摘要有机含硫化合物在化学、生物与医药方面正扮演着重要角色，被广泛用作药物中间体、光电材料和表面活性剂等。不对称硫醚作为其中一类重要的化合物，主要用于手性药物中间体的合成等领域。但是传统的硫醚合成方法具有毒性大、气重、成本高等缺点。为了解决这些问题，本文主要介绍一种新的合成方法—以邦特盐作为硫源与有机卤化物反应合成不对称硫醚，锌粉可以有效地促进反应的进行，同时在合成烷基芳基硫醚时需要加入钴催化剂。该方法使用的邦特盐可以通过有机卤代物与硫代硫酸钠制得，具有无嗅无、廉价和易处理等优点。31366
关键词 有机硫化物，不对称硫醚，邦特盐，硫代硫酸钠，有机卤化物
毕业论文设计说明书外文摘要
Title The new Sulfur-transferase Reaction Design and Application in Asymmetric Synthesis Sulfide
Abstract
Organic sulfur compounds which have been widely applied to medicine intermediates, photolectric materials and surfactants, are playing really an important role in chemistry, biology and medicine. Asymmetric sulfides as one of the important organic sulfur compounds were mainly used for the synthesis of chiral intermediates. However, the traditional methods for the preparation of these compounds methods have many disadvantages, such as high toxicity, odor processes and high cost. To solve these problems, we have developed a new approach for the synthesis of asymmetric sulfides using odorless, cheap and easy-to-handle bunte salts as the sulfur source which can be generated from organic halides and sodium hyposulfite. In addition, the reaction can be enhanced by zinc power, and cobalt catalysts are required for the formation of aryl alkyl thioethers.
Keywords organic sulfur compound, asymmetric sulfide, bunte salt, sodium hyposulfite, organic halide.
目 次
1 绪论 1
1.1 硫醚的合成方法 2
1.2 本课题研究目的和研究方法 3
1.3 本课题研究意义 4
2 苄基邦特盐的合成 5
2.1 苄基邦特盐合成机理 5
2.2 实验药品和设备仪器 6
2.3 实验步骤与操作 7
2.4 实验结果与讨论 7
3 硫转移反应合成不对称硫醚的研究 9
3.1 不对称硫醚合成机理 9
3.2实验药品和设备仪器 10
3.3 不对称烷基硫醚的合成方法研究 11
3.4不对称烷基芳基硫醚的合成 17
结 论 21
致 谢 22
参考文献23
1 绪论
硫，是自然界和所有生物体中都存在的一种可以反应的非金属。它在地壳中含量相对稀少（约6%）。然而，它却是人体中仅次于钙和磷的第三大基础矿物质。含硫化合物在介质电子转移反应和获取蛋白质的能量和形状中起着重要的作用。近年来，将硫原子引入到目标分子中合成含硫化合物已经成为有机化学、药物化学和材料化学中的一个重要研究领域[1，2]。其中的硫醚是一类重要的化合物，它在药物、添加剂、润滑剂等工业生产中起着重要作用。而不对称硫醚多用作氧化合成手性亚砜，手性亚砜的一个重要的用途就是用作手性药物，近来，越来越多的此类化合物被发现具有药理活性从而使其得到更广阔的发展应用前景。
手性亚砜可以通过手性拆分、手性辅剂诱导、手性试剂转化和不对称催化合成等四种化学方法和生物催化方法来制备，就原子经济性和绿色化学的角度来说，不对称催化合成方法最佳，是工业生产发展的必然方向。而不对称氧化利用的就是钛催化不对称硫醚氧化，所以手性亚砜这种具有药理活性的中间体的发展也对不对称硫醚的合成提出了更高的要求。同时，因为硫醚作为反应的中间体具有许多优点，如，使亲电基团更容易进攻硫原子，反应后产物较容易分离且产物较纯等，而且含硫化合物本身在药物与生物领域也有广泛的应用。 新型硫转移反应的设计及其在不对称硫醚合成中的应用:http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_27505.html