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含氟亚胺在低共熔物中的快速合成的绿色合成方法(10)

时间:2017-02-20 13:01来源:毕业论文
化学方程式: 实验步骤: 氯化胆碱(0.7 g,5 mmol),对甲苯磺酸(0.95 g,5 mmol),置于单颈瓶中,,氮气保护,搅拌,油浴100 ℃加热40分钟,缓慢冷却8小


化学方程式:
实验步骤:
氯化胆碱(0.7 g,5 mmol),对甲苯磺酸(0.95 g,5 mmol),置于单颈瓶中,,氮气保护,搅拌,油浴100 ℃加热40分钟,缓慢冷却8小时,形成无色透明室温低共熔物,真空干燥后待用。
  在上述低共熔物中,加入对溴苯乙酮(9.94 g, 50 mmol),将乙二胺(1.50g,25mmol)一次性加入,加入甲苯(20 mL),加热至80 ℃,反应1小时,TLC显示,原料耗尽。用旋转蒸发仪,除去易挥发组分,甲基叔丁基醚(40 mL×3)加入剩余物中,萃取产物,小心地将醚层分离出圆底烧瓶,合并有机层,用饱和食盐水(50 mL×3)洗涤醚层,MgSO4干燥有机层。过滤,旋转蒸发除去溶剂,剩余物用甲醇或二氯甲烷重结晶得到纯产物9.28g(理论产量为10.54g),产率为88%。White solid. m.p.: 198-199 °C. 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ: 2.26 (s, 3H, CH3), 3.89 (s, 2H, CH2), 7.48-7.51 (m, 2H, ArH), 7.62-7.65 (m, 2H, ArH).
化学方程式:实验步骤:
氯化胆碱(0.7 g,5 mmol),对甲苯磺酸(0.95 g,5 mmol),置于单颈瓶中,,氮气保护,搅拌,油浴100 ℃加热40分钟,缓慢冷却8小时,形成无色透明室温低共熔物,真空干燥后待用。
   在上述低共熔物中,加入对甲氧基苯乙酮(7.50 g, 50 mmol),将乙二胺(1.50g,25mmol)一次性加入,加入甲苯(20 mL),加热至80 ℃,反应1小时,TLC显示,原料耗尽。用旋转蒸发仪,除去易挥发组分,甲基叔丁基醚(40 mL×3)加入剩余物中,萃取产物,小心地将醚层分离出圆底烧瓶,合并有机层,用饱和食盐水(50 mL×3)洗涤醚层,MgSO4干燥有机层。过滤,旋转蒸发除去溶剂,剩余物用甲醇或二氯甲烷重结晶得到纯产物7.45g(理论产量为8.10g),产率为92%。White solid. m.p.: 167-168 °C. 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ: 2.27 (s, 3H, CH3), 3.87 (s, 2H, CH2), 6.88-6.89 (m, 2H, ArH), 7.74-7.75 (m, 2H, ArH).

化学方程式:
实验步骤:
氯化胆碱(0.7 g,5 mmol),对甲苯磺酸(0.95 g,5 mmol),置于单颈瓶中,,氮气保护,搅拌,油浴100 ℃加热40分钟,缓慢冷却8小时,形成无色透明室温低共熔物,真空干燥后待用。
   在上述低共熔物中,加入对硝基苯乙酮(8.25g, 50 mmol),将乙二胺(1.50g,25mmol)一次性加入,加入甲苯(20 mL),加热至80 ℃,反应1小时,TLC显示,原料耗尽。用旋转蒸发仪,除去易挥发组分,甲基叔丁基醚(40 mL×3)加入剩余物中,萃取产物,小心地将醚层分离出圆底烧瓶,合并有机层,用饱和食盐水(50 mL×3)洗涤醚层,MgSO4干燥有机层。过滤,旋转蒸发除去溶剂,剩余物用甲醇或二氯甲烷重结晶得到纯产物7.96g(理论产量为8.85g),产率为90%。Light yellow solid. m.p.: 182-183 °C. 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ: 2.35 (s, 3H, CH3), 3.97 (s, 2H, CH2), 7.92-7.94 (m, 2H, ArH), 8.22-8.23 (m, 2H, ArH).
化学方程式:
实验步骤:
氯化胆碱(0.7 g,5 mmol),对甲苯磺酸(0.95 g,5 mmol),置于单颈瓶中,,氮气保护,搅拌,油浴100 ℃加热40分钟,缓慢冷却8小时,形成无色透明室温低共熔物,真空干燥后待用。
    在上述低共熔物中,加入三硝基苯乙酮(8.25 g, 50 mmol),将乙二胺(1.50g,25mmol)一次性加入,加入甲苯(20 mL),加热至80 ℃,反应1小时,TLC显示,原料耗尽。用旋转蒸发仪,除去易挥发组分,甲基叔丁基醚(40 mL×3)加入剩余物中,萃取产物,小心地将醚层分离出圆底烧瓶,合并有机层,用饱和食盐水(50 mL×3)洗涤醚层,MgSO4干燥有机层。过滤,旋转蒸发除去溶剂,剩余物用甲醇或二氯甲烷重结晶得到纯产物7.61g(理论产量为8.85g),产率为86%。Light yellow solid. m.p.: 148-149 °C. 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ: 2.37 (s, 3H, CH3), 3.97 (s, 2H, CH2), 7.54-7.57 (m, 1H, ArH), 8.11-8.13 (m, 1H, ArH), 8.22-8.24 (m, 1H, ArH), 8.65 (s, 1H, ArH). 含氟亚胺在低共熔物中的快速合成的绿色合成方法(10):http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_3117.html
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