实验步骤：
在三口烧瓶内，加入已配好的低共熔物，加入苯乙酮（6.0 g，50 mmol），一次性加入乙二胺（1.5 g，25 mmol），甲苯（20 mL），加热至80 ℃，反应1小时，TLC显示，原料耗尽。用旋转蒸发仪，除去易挥发组分，甲基叔丁基醚（40 mL×3）加入剩余物中，萃取产物，小心地将醚层分离出圆底烧瓶，合并有机层，用饱和食盐水（50 mL×3）洗涤醚层，MgSO4干燥有机层。过滤，旋转蒸发除去溶剂，剩余物用甲醇或二氯甲烷重结晶得到纯产物6.21g，理论产量为6.60g，产率为94%。White solid. m.p.: 117-118 °C. 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ: 2.31 (s, 3H, CH3), 3.92 (s, 2H, CH2), 7.37-7.38 (m, 3H, ArH), 7.76-7.78 (m, 2H, ArH).

实验步骤：
在三口烧瓶内，加入已配好的低共熔物，加入苯乙酮（6.0 g，50 mmol），一次性加入乙二胺（1.5 g，25 mmol），甲苯（20 mL），加热至80 ℃，反应1小时，TLC显示，原料耗尽。用旋转蒸发仪，除去易挥发组分，甲基叔丁基醚（40 mL×3）加入剩余物中，萃取产物，小心地将醚层分离出圆底烧瓶，合并有机层，用饱和食盐水（50 mL×3）洗涤醚层，MgSO4干燥有机层。过滤，旋转蒸发除去溶剂，剩余物用甲醇或二氯甲烷重结晶得到纯产物6.60g，理论产量为6.60g，产率为100%。White solid. m.p.: 117-118 °C. 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ: 2.31 (s, 3H, CH3), 3.92 (s, 2H, CH2), 7.37-7.38 (m, 3H, ArH), 7.76-7.78 (m, 2H, ArH).
2.2 各种二亚胺类化合物的合成
2.2.1 结果与讨论
通过上节各类反应，我们得到了最佳的反应条件，在此基础上，我们将进行底物拓展实验。通过选用最佳的二亚胺反应条件应用于其他苯乙酮类化合物的胺化反应中。
本节一共尝试了8种不同的苯乙酮类底物的亚胺反应，化学方程式分别如下所示：
 
图2-2苯乙酮类化合物与乙二胺在低共熔物催化下形成亚胺

由表2-5可知，苯乙酮与乙二胺在低共熔物溶剂中反应，得到的二亚胺产物的产率很高，为92%（表2-5， 序号1）。其中1b、1c和1d三个苯环上带有卤原子的底物，也以很高的产率得到二亚胺产物，产率为88-94%（表2-5， 序号2-4）。当该反应应用到苯环上带有强供电子基-OCH3的底物1e时，产物2e的产率为92%（表2-5， 序号5）。当苯环上带有强吸电子基的苯乙酮类化合物1f和1g被测试时，产率分别为90%和86%（表2-5， 序号6、7）。最后，底物1h也被测试，新化合物4-5h以90%产率得到（表2-5， 序号8）。
这8种不同的苯乙酮类底物的胺化的底物拓展实验的具体结果如下表所示：

Table 2-5 苯乙酮类化合物与乙二胺在低共熔物催化下形成亚胺的结果a
Entry    底物    产物    分离收率（%）
1    1a    2a    92
2    1b    2b    94
3    1c    2c    90
4    1d    2d    88
5    1e    2e    92
6    1f    2f    90
7    1g    2g    86
8    1h    2h    90
a 氯化胆碱（5 mmol）与对甲苯磺酸（5 mmol）配制成低共熔物，加入底物（50 mmol），乙二胺（25 mmol），甲苯（20 mL），加热至80 °C，反应1小时。

当底物为苯乙酮时，产物的产率较高为92%。当底物换成苯环带有卤原子、强供电子基-OCH3、强吸电子基时，产物的产率仍然较高 ，在86%-94%之间。该反应中，底物苯环上带有的官能团似乎对产率影响不大，无论是带有强供电子基-OCH3的底物，还是带有强吸电子基-NO2的底物，它们的二亚胺产物都可以得到较高的分离收率。 含氟亚胺在低共熔物中的快速合成的绿色合成方法(8):http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_3117.html