水-酯可重复利用体系中的氯代反应研究(10)

如上图所示，由于苯乙酮可以再反应过程中异构化为烯醇式，由于α位的电子云密度较高，所以更有利于进行二氯代反应的进行。如表2-8序号1~4所示，由于苯环对位上的氯、溴、氟以及硝基对苯环有吸电子的作用，所以使羰基上α位的电子云密度略有降低，从而使α， α-二氯代反应的产率下降。
2.2.2 实验部分（1）化学方程式：
实验步骤：
将蒸馏水（15 mL），乙酸乙酯（5 mL），对氨基苯磺酸（2.6 g，15 mmol），依次加入圆底烧瓶中，混合搅拌，室温静置10分钟。加入对苯乙酮（1.2 g， 10 mmol），共分3次加入TCCA（3.5 g，15 mmol），开启搅拌反应一小时，加入甲基叔丁基醚萃取水层（30 mL×3），停止搅拌。分离有机层，蒸馏水洗涤（50 mL×3），收集有机层，无水硫酸镁干燥。过滤除干燥剂，蒸馏除溶剂，得无色油状产物1.8 g（理论产量：1.9 g），产率：95%。Clean oil. (lit: 19~20.5 ℃). 1H NMR (CDCl3， 500 MHz) δ: 6.69 (s， H， CHCl2)， 7.52-7.53 (m， 2H， ArH)， 7.64-7.66 (m， 1H， ArH)， 8.08-8.10 (m， 2H， ArH).
化学方程式：实验步骤：
将蒸馏水（15 mL），乙酸乙酯（5 mL），对氨基苯磺酸（2.6 g，15 mmol），依次加入圆底烧瓶中，混合搅拌，室温静置10分钟。加入对氯苯乙酮（1.2 g， 10 mmol），共分3次加入TCCA（3.5 g，15 mmol），开启搅拌反应一小时，加入甲基叔丁基醚萃取水层（30 mL×3），停止搅拌。分离有机层，蒸馏水洗涤（50 mL×3），收集有机层，无水硫酸镁干燥。过滤除干燥剂，蒸馏除溶剂，得无色油状产物1.8 g（理论产量：1.9 g），产率：95%。Clean oil. (lit: 19~20.5 ℃). 1H NMR (CDCl3， 500 MHz) δ: 6.69 (s， H， CHCl2)， 7.52-7.53 (m， 2H， ArH)， 7.64-7.66 (m， 1H， ArH)， 8.08-8.10 (m， 2H， ArH).
化学方程式：实验步骤：
将蒸馏水（15 mL），乙酸乙酯（5 mL），对溴苯磺酸（2.6 g，15 mmol），依次加入圆底烧瓶中，混合搅拌，室温静置10分钟。加入对甲基苯乙酮（1.2 g， 10 mmol），共分3次加入TCCA（3.5 g，15 mmol），开启搅拌反应一小时，加入甲基叔丁基醚萃取水层（30 mL×3），停止搅拌。分离有机层，蒸馏水洗涤（50 mL×3），收集有机层，无水硫酸镁干燥。过滤除干燥剂，蒸馏除溶剂，得无色油状产物1.8 g（理论产量：1.9 g），产率：95%。Clean oil. (lit: 19~20.5 ℃). 1H NMR (CDCl3， 500 MHz) δ: 6.69 (s， H， CHCl2)， 7.52-7.53 (m， 2H， ArH)， 7.64-7.66 (m， 1H， ArH)， 8.08-8.10 (m， 2H， ArH).
化学方程式：
实验步骤：
将蒸馏水（15 mL），乙酸乙酯（5 mL），对氨基苯磺酸（2.6 g，15 mmol），依次加入圆底烧瓶中，混合搅拌，室温静置10分钟。加入对氟苯乙酮（1.2 g， 10 mmol），共分3次加入TCCA（3.5 g，15 mmol），开启搅拌反应一小时，加入甲基叔丁基醚萃取水层（30 mL×3），停止搅拌。分离有机层，蒸馏水洗涤（50 mL×3），收集有机层，无水硫酸镁干燥。过滤除干燥剂，蒸馏除溶剂，得无色油状产物1.8 g（理论产量：1.9 g），产率：95%。Clean oil. (lit: 19~20.5 ℃). 1H NMR (CDCl3， 500 MHz) δ: 6.69 (s， H， CHCl2)， 7.52-7.53 (m， 2H， ArH)， 7.64-7.66 (m， 1H， ArH)， 8.08-8.10 (m， 2H， ArH).
化学方程式：
实验步骤：
将蒸馏水（15 mL），乙酸乙酯（5 mL），对氨基苯磺酸（2.6 g，15 mmol），依次加入圆底烧瓶中，混合搅拌，室温静置10分钟。加入对甲基苯乙酮（1.2 g， 10 mmol），共分3次加入TCCA（3.5 g，15 mmol），开启搅拌反应一小时，加入甲基叔丁基醚萃取水层（30 mL×3），停止搅拌。分离有机层，蒸馏水洗涤（50 mL×3），收集有机层，无水硫酸镁干燥。过滤除干燥剂，蒸馏除溶剂，得无色油状产物1.8 g（理论产量：1.9 g），产率：95%。Clean oil. (lit: 19~20.5 ℃). 1H NMR (CDCl3， 500 MHz) δ: 6.69 (s， H， CHCl2)， 7.52-7.53 (m， 2H， ArH)， 7.64-7.66 (m， 1H， ArH)， 8.08-8.10 (m， 2H， ArH). 水-酯可重复利用体系中的氯代反应研究(10):http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_3996.html