2.3 糖苷合成中的保护与去保护
由于糖上有五个活性不同的羟基，以1位羟基为例，它是最活泼的，反应时就需要对它进行保护，提高它的反应活性，同时还要注意脱保护后容易脱去，然后再去考虑保护其他的几个羟基，通常是同时保护，然后再脱去1位保护基。这就保证了1位羟基成为葡萄糖上唯一的活性部位。
2.3.1 乙酰基保护
酸酐或酰卤化物和糖反应可以很容易引入乙酰基。在不同的条件下生成乙酰化糖的构型不同，比如在高氯酸、乙酸钠的条件下生成α乙酰化糖，而在乙酸钠、乙酸酐的条件下生成β构型的乙酰化糖。由于操作容易、实验条件不苛刻，这种方法在糖类衍生物的合成中非常普遍。脱除乙酰基的方法也很多，比如使用氨气催化有水乙醇中的乙酰化糖苷，在无水乙醇中加入计算量的氢氧化钾脱保护，不过如果乙酰化糖苷中有缩醛基或缩酮基，也会参与反应。之后也有人采用二丁基氧化锂作为催化剂，在回流条件下脱去乙酰基，该方法虽然比较新颖，但催化剂不稳定，非常容易与空气中氧气发生反应，操作危险性很高。大量实验研究表明，实验室中最实用、快捷的方法是加入一定量无水甲醇和计算量的甲醇钠进行脱除。
2.3.2 苄基保护
苄基一类比较稳定的保护基，广泛应用于糖苷类化合物的形成。一般情况下苄基在糖苷合成中是作为永久保护基的，最后可以采用钯碳加氢的方法高效脱去。通过氯苄在碱性条件下与糖类化合物反应，保护糖中的羟基。在本篇论文合成的化合物中带有硝基，如果最后脱去苄基的话也会将硝基还原成氨基，而且氢气还原对实验室环境要求比较高，存在一定的危险，所以并没有采用这种方法。
2.4 酚基糖苷化合物合成发展趋势
由于糖类衍生物的有机合成的复杂性，始终没有一个固定的模板作为通用合成方法，合成过程中普遍需要对羟基进行保护、脱保护、中间体提纯的一系列繁琐步骤，加上大部分反应效率低，使得最终产物产率不尽如人意。“一锅煮”法逐渐走进人们的视野，通过构建合适的糖基供体和糖基受体，根据目标产物的结构特征，在适当的反应条件下加入中间体，得到新产物后，再加第二部中间体，最后脱除保护基得到目标产物。这样大大缩短了反应周期，免除了反应过程中多次提纯、脱色等步骤，本论文的目标产物也可以采用在前两步采用该种方法，但本身由于Helferich合成法产率就不是很高，所以并没有采用。另外一种方法就是固相合成法，将糖基供体或受体与合适的聚合物相连，加入活性中间体进行反应，等反应结束后，将反应物从载体上切断，最后脱除保护基后即可得到目的产物。还有就是寻找合适的催化酶，理论上可以合成任意的寡糖，并且由于底物的专一性可以得到具有很好立体选择性的产物。但以上简便的合成方法均有其限制性，仅仅适用于某些特定的反应，无法进行普遍推广。如何开发一种普适、高效而又绿色化的糖苷化合物这一问题仍有待我们研究。 对硝基苯-α-D-葡萄糖苷的合成与工艺(5):http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_46235.html