2.3.1.3 水解温度对反应产率的影响 12

2.3.2实验图谱 12

2.3.2.1 氢谱 12

2.3.2.2 碳谱 13

3.实验总结 14

4.实验展望 14

参考文献 15

致谢 16 

引 言

麦草畏，即百草敌，化学名称为3，6- 二氯—2—甲氧基苯甲酸。它是一类苯甲酸类化合物，属安息香酸系列除草剂。由于其具有除草力效果好、选择性好、药效快、用量少、持效适中、经济效益高等特点，因此在世界各地广泛使用。

2,5-二氯苯酚是合成麦草畏的重要有机合成中间体，同时也作为氮肥增效剂广泛使用。纯2,5—二氯苯酚是白色针状的晶体，带有特殊臭，会在空气中慢慢变黄色，并且颜色逐渐加深。

本实验主要以2,5-二氯苯胺为原料，经重氮化反应、高温预热重氮盐、水解反应制得2，5—二氯苯酚，同时不断改变反应条件，探索反应的最佳条件，以获得提高产率，降低能耗的经济实用路线。

1. 实验背景概述

1.1 麦草畏

1.1.1 麦草畏的性质

麦草畏，化学名为3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸。纯品为白色结晶，熔点为114～116℃，约200℃时分解，在室温条件下具有抗氧化和抗水解能力，属于高效低毒、具有内吸传导作用的安息香酸系除草剂[1-2]。它的结构式如下：

 1.1.2 麦草畏的应用

麦草畏的作用机理类似于激素型除草剂，杂草中毒症状与生长素物质的作用症状相似[3]。在苗后喷雾，麦草畏能被阔叶杂草的叶、茎、根快速吸收，通过韧皮部和木质部向上下传导，对分生组织及代谢活动旺盛部位的植物激素进行干扰，以阻碍植物激素的正常活动，最终至其死亡[4]。因此，麦草畏对荞麦蔓、藜、苍耳、牛繁缕、播娘篙等恶性阔叶杂草具有显著的防除效果，用后一般24 h阔叶杂草即出现畸形卷曲症状，15~20天后死亡[3]。麦草畏具有良好的选择性，除去阔叶杂草的同时，对禾本科植物，如小麦、玉米、谷子、水稻等作物的伤害较小，主要是禾本科植物在吸收药剂后，能很快地进行代谢分解，表现出较强的抗药性[5-8]。

此外，麦草畏还可与其他除草剂混合使用，如2-甲-4氯，混合使用的优点在于扩大了防除杂草的范围，同时减少了麦草畏的使用剂量，提高了对麦苗的安全性。正是麦草畏低毒、高效、广谱、经济效益高的特点，使得其在世界各地广为使用，并且随着某些农药的禁用，其需求量还会不断增大，市场前景看好。由此，不断改善麦草畏的合成工艺成为一个发展的方向。

1.1.3 麦草畏的合成路线

目前麦草畏的合成方法主要有以下几种：

①以2-氨基-3,6二氯苯甲酸为原料，经2-羟基-3,6-二氯苯甲酸合成[2]。这种方法的主要缺点是原料不易得，价格较高，增加成本。

②以2, 5- 二氯- 4- 溴苯酚为原料, 经2- 甲氧基- 3, 6- 二氯苯甲醇合成[2]。主要存在的不足之处也在于原料的不易得。

③以2,5-二氯苯酚为原料，通过转化为6-烯丙基-2,5-二氯苯甲醚或2-羟基-3,6-二氯苯甲酸再合成麦草畏。这种方法是工业上使用最多的方法，但也有其缺点，反应时间长、能耗高。

④以l,2,4-三氯苯为原料经酚化, 羧基化、甲基化反应而合成[9]。这种方法的缺点是在第一步酚羟基化反应的选择性稍差，容易形成多种酚的异构体，增大分离难度。 麦草畏关键中间体2,5-二氯苯酚的合成方法(2):http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_50673.html