在杂环化合物的大家族中，喹唑啉酮类化合物作为一类重要的含氮杂环席夫碱化合物，它是多种生物碱和药物的骨架结构，关于它已经有一个多世纪的研究历史[4]，含喹唑啉酮结构的天然生物碱在自然界中大约有150多种[5]。取代2,3-二氢-4(一氢)-喹唑啉酮是其中极其重要的一员，其芳基衍生物在农业上防虫治害上有一定疗效，同时也是潜在的治疗免疫系统缺陷的药物，被用作各种抑制剂或生物受体的拮抗物，具有优良的生理活性和高效广泛的药理学活性，有止痛、抗痉挛、抗微管、抗癌的作用[6-9]，因而对其合成方法的研究已成为热点。因其独特的分子结构而具有较好的光学活性，一些喹唑啉酮类化合物作为一类新型的有机荧光剂，被广泛应用在有效证件的防伪中[10]。

基于有机荧光分子在电子、光学和传感器方面的应用，其长期吸引科学家的兴趣。特别是，该类分子与配体在固体或溶液中的相互作用因其结构特点将会变得非常奇特。这可能会使光电器件和传感器在单一的材料中实现应用。近年来出现的光子与光电子技术例如有机发光二极管、固体激光器和荧光传感器刺激了固体态强荧光分子技术的发展[11]。然而，分子聚集状为固状的生色团，通常会导致荧光分子荧光猝灭，因此合成高效固体态荧光有机分子仍然是具有挑战性的任务[11]。

20世纪70年代，已有Rao V B.、Yale H L.等提出2,3-二氢-4(一氢)-喹唑啉酮的合成方法[12-13]。1996年报道的Hennequin和Boyle等提出来一种喹唑啉酮类抗叶酸胸苷合酶抑制剂类药物的合成方法。2005年，Salehi P等提出喹唑啉酮的多组分反应方案[14]，liu等提出辅助用微波两步合成法[15]，近年来，又相继出现了几种相关催化剂的合成报道[16-23]。

目前用于合成取代2,3-二氢-4(一氢)-喹唑啉酮类化合物的大多数方法是通过邻氨基苯甲酰胺和酮或醛在对甲基苯磺酸和过渡金属化物的催化下进行的。这些方法或是在有机溶剂体系[24]、水反应体系[25]、离子溶剂体系[26]、无水无氧体系[27]下反应，可能需多步反应才能得到产物，所以不同程度地存在反应条件苛刻、对环境不友好等缺点。且这些反应还存在反应原料获取不易、催化剂制作繁琐、反应产率低、时间长、条件苛刻、后处理步骤多和反应设备复杂等缺陷[28]。

考虑到影响席夫碱类化合物的合成的因素：羰基基团的带电性、空间位阻效应、亲核试剂的亲核性、脱水性、容积的极性、体系pH等[2]，又受到一系列以邻苯氨基甲酰胺与醛为原料出发合成喹唑啉酮类化合物报道的启发：利用直接合成法，选择利用2,4-二羟基苯乙酮和邻苯氨基甲酰肼进行缩合反应，制备了2,4-二羟基苯乙酮缩邻氨基苯甲酰肼-腙[29]。再利用产物与9-蒽甲醛反应制得最终产物[30]。这两个体系的反应均在敞开乙醇环境下进行，不仅原子利用率高,而且反应唯一的副产物是对环境友好的水，实验条件温和，反应操作简单，而且产率高。

本实验利用熔点分析、红外光谱、紫外可见光谱等方法对该化合物进行了系统表征，此类化合物的合成与表征将为以后的相关研究提供潜在的研究思路。

1 实验部分

1.1 仪器与试剂

仪器与试剂 生产公司

DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器 巩义市予华仪器有限责任公司

AL204电子天平 梅特勒-托利多仪器（上海）有限公司

SHZ-D (Ⅲ)循环水式真空泵 巩义市予华仪器有限责任公司

RE52CS-1旋转蒸发仪 氮杂环类分子的合成与表征(2):http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_52949.html