离子液体中2-(2-氨基苯基)苯并咪唑与羰基的反应研究

摘要：含氮稠合杂环化合物在自然界中分布十分广泛，如何有效的构建这类化合物是有机合成方法学的重要研究部分。本文通过2-(2-氨基苯基)苯并咪唑与取代苯甲醛反应，以离子液体为溶剂，合成6-苯基-5,6-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]喹唑啉衍生物；若再加入K2S2O8, 则又可合成6-苯基苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]喹唑啉衍生物；如果把取代苯甲醛换成取代靛红，还可以合成5H-螺[苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]喹唑啉-6,3'-吲哚]-2'-酮衍生物。所有产物都通过核磁共振氢谱、红外、高分辨质谱进行表征。该方法操作简单，反应过程绿色环保。50991

毕业论文关键词：2-(2-氨基苯基)苯并咪唑；喹唑啉；靛红

Research on 2-(1H-Benzo[d]imidazol-2-yl)aniline and Carbonyl Group in Ionic Liquids

Abstract: Because the organic compounds containing nitrogen-atom are widely distributed in nature, how to construct these heterocyclic compounds is one of important contents in organic chemistry. In this paper, 6-phenyl-5,6-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline derivatives could be synthesized by a reaction of 2-(1H-Benzo[d]imidazol-2-yl)aniline and substituted benzaldehydes, using ionic liquids as solvents. If the K2S2O8 was added to the reactions, 6-phenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline derivatives could be achieved as well. When we replaced substituted benzaldehydes with substituted isatins, we could also get 5H-spiro[benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline-6,3'-indolin]-2'-one derivatives. All compounds were characterized by proton nuclear magnetic resonance spectroscopy, high-resolution and infrared. The reaction was environmentally-friendly and its work-up process was simple.

Keywords: 2-(2-aminophenyl)benzimidazole; quinazoline; substituted isatins

一、绪论

（一）选题的依据和意义

喹唑啉这类化合物，具有很好的生物活性。某些含有喹唑啉母体的化合物在农药方面可用于杀虫、杀菌，在医药方面则可用于治疗高血压、肿瘤、结核等[1-4]。部分喹唑啉类化合物被制成药物并且已成功商品化,如氟喹唑(A)、喹螨醚(B)和易瑞沙(C)等[5-6]。因此，研究喹唑啉类衍生物的合成对药物化学具有实际意义。

（二）本课题目前的研究状况与水平

2006年，A. Chilin和G. Marzaro等通过简单的对甲基苯胺高选择性的合成了7-取代喹唑啉衍生物，但是产率普遍较低[7]。

2007年，N. Cosxkun和M. Cetin等通过2-氨基苄胺与醛作用，在甲醇中室温下先合成四氢化喹唑啉；再在双氧水-钨酸盐以及光照下合成环氧喹唑啉，最后再合成烷基化喹唑啉，喹唑啉酮和烷氧化喹唑啉。这个方法操作繁琐，而且产率普遍较低[8]。

2010年，R. Alonso和A. Caballero等通过一个新的光化学方法照射(E)-1-(2-((E)-亚苄基胺)苯基)乙酮肟，高效的制备4-甲基-2-苯基喹唑啉。这个方法不仅用时短，而且产率特别高[9]。

2012年，J. Ju, R. Hua和J. Su等用芳香酮，芳香醛或者醇以及氨水，在CuCl的催化下，用两种方法合成了4-甲基喹唑啉及其衍生物。这两个方法操作简单，但是产率一般[10]。

2007年，A. Chilin和G. Marzaro等用微波大大改善了他们之前喹唑啉的合成的方法，节约了时间，又提高了产率[11]。

2009年，M. Berg和G. Bal等用2-氨基-3-甲基苯甲酸在醋酸甲脒和甲酰胺中回流，合成8-甲基喹唑啉-4(3H)-酮，再和三氯氧磷、CAN反应，合成4-氯-8-甲基喹唑啉，最后先在对甲苯磺酰肼，二噁烷中回流，然后在氢氧化钠中反应，得到8-甲基喹唑啉[12]。

2014年，K. Ezaki和K. Kobayashi等用取代的N-(2-叠氮甲基苯基)甲酰胺，在三氯氧磷、三乙胺和四氢呋喃中先生成N-(2-氰基苯基)甲酰胺中间产物，再在DMF, NaH中使中间产物环化生成喹唑啉衍生物。这个方法操作简单，但是产率一般[13]。离子液体中2-(2-氨基苯基)苯并咪唑与羰基的反应研究:http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_54466.html