2 4-chlorophenyl 4b 4 88

3 3,4-dichlorophenyl 4c 4 82

4 4-bromophenyl 4d 3 76

5 3,4-dimethylphenyl 4e 4 86

6 4-methoxyphenyl 4f 3 72

7 3,4-dimethoxyphenyl 4g 3 83

8 benzo[d][1,3]dioxol-5-yl 4h 4 77

二、实验部分:

2。1仪器:

    主要仪器：熔点用XT-5 型显微熔点仪测定；红外光谱在岛津Tensor 27 型红外光谱仪上测定，KBr 压片；核磁共振谱在Bruker DPX-400 MH 核磁共振仪上测定；HMRS 用美国布鲁克公司的micrOTOF-Q 型电喷雾飞行时间质谱仪测定。

2。2试剂:

     芳醛，2,3-二氢-1-茚酮，6-氨基-1,3二甲基-2,4-嘧啶二酮，对甲苯磺酸一水合物，CH3CN, DMF等试剂，所有试剂均从试剂公司购买，使用前没有经过专门纯化。所有反应都用薄层硅胶(TCL)进行跟踪记录，并用紫外灯检测，TCL板由硅胶和羧甲基纤维素钠(CMCC)都是自己制作的，在使用前都进行过活化。

2。3合成通法:

    在一个干燥的50ml圆底烧瓶中加入芳醛（1 mmol）,2,3-二氢-1-茚酮(1 mmol)，6-氨基-1,3二甲基-2,4-嘧啶二酮(1 mmol)，用6 ml-8 mL乙腈做溶剂，对甲苯磺酸一水合物（0。3 mmol）作催化剂，回流搅拌反应2-3小时，用TCL检测反应过程，反应结束后，取下放到一旁冷却，直至温度冷却到室温，并且有固体析出后，进行过滤，最后用DMF重结晶即可得到纯净产物。文献综述

2。4 化合物表征：

5-(4-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1,6-dihydro-2H-indeno[2',1':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H)-dione (4a)

m。p。 257-258 C; IR (KBr, , cm-1): 1702, 1659, 1570, 1500, 1453, 1373, 1362, 1301, 1280, 1226, 1196, 1156, 1092, 1073, 1015, 978, 937, 861, 836, 805, 784, 750, 713, 618, 583, 552; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) (δ, ppm): 8。08 (t,J = 4。0 Hz, 1H, ArH), 7。63-7。61 (m, 1H, ArH),7。54-7。52 (m, 2H, ArH),7。40 (dd, J1 =8。8 Hz, J2 = 5。6 Hz, 2H, ArH),7。29 (t, J = 8。8 Hz, 2H, ArH),3。74 (s, 3H, CH3), 3。61 (s, 2H, CH2), 3。18 (s,3H, CH3); HRMS (ESI m/z) calculated for C22H16FN3NaO2: 396。1124, found [M+Na]+: 396。1136。

5-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-1,6-dihydro-2H-indeno[2',1':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H)-dione (4b)

m。p。 >280 C; IR (KBr, , cm-1): 1705, 1662, 1571, 1497, 1467, 1375, 1300, 1235, 1194, 1162, 1083, 1011, 975, 852, 825, 781, 745, 710, 616; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) (δ, ppm): 8。09 (s, 1H, ArH), 7。62 (s, 1H, ArH),7。52 (d, J = 8。0 Hz, 4H, ArH),7。38 (d, J = 8。0 Hz, 2H, ArH),3。75 (s, 3H, CH3),3。63 (s, 2H, CH2),3。19(s,3H, CH3); HRMS (ESI m/z) calculated for C22H16ClN3NaO2: 412。0829, found[M+Na]+: 412。0840。

5-(3,4-dichlorophenyl)-1,3-dimethyl-1,6-dihydro-2H-indeno[2',1':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H)-dione (4c)来,自,优.尔:论;文*网www.youerw.com +QQ752018766- 合成1,6-二氢茚并[2’1’:5,6]哌啶并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮衍生物的研究(3):http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_88130.html