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新旧党争使得政治局势变化莫测，稍有不慎，轻则贬谪罢官，重则流放千里，即使非己之过，亦有被牵连祸及之可能。当时，文同与苏氏父子三人交好，而其知交好友、从表弟苏轼、苏辙深受党争之害，尤其是苏轼，更是因此跌宕一生。早年，苏轼之父苏洵与文同已是故交，嘉祐五年庚子文同为秘阁校理，点校中秘书，与时任秘书省校书郎的苏洵共事，苏洵曾作《与可许惠所画舒景以诗督之》来赞美文同的画技。文同与苏轼相识虽晚，但二人在凤翔一见如故，可谓是互道契阔、惺惺相惜，苏轼在《黄州再祭文与可文》中再叙此事——“我官于岐（今凤翔），实始识君。甚口秀眉，忠信而文。志气方刚，谈词如云”。双方自相交后书简不断，相互唱和，两人的关系亦师亦友，不可谓不亲厚。苏轼曾作《石室先生画竹赞并叙》《墨君堂记》《题文与可墨竹、李通叔篆》《跋文与可草书》《静因院画记》《玉堂砚铭并叙》《送文与可出守陵州》《题赵㞦屏风与可竹》《和文与可洋川园池三十首》等诗文赠予文同，文同亦曾作《夜思寄苏子平秘丞》《往年寄子平》《同苏秘丞子平登延辉故亭》《依韵和子瞻游孤山二首》《子瞻戏子由依韵奉和》《寄题杭州通判胡学士官居诗四首》《受居园池杂题三十首》《寄题密州苏学士快哉亭》等与苏轼应和。两人不仅互通诗文，还曾共同出游。熙宁三年，就曾共游净因院及延辉故亭，熙宁四年初春，文同离京时苏轼亦曾相送。