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摘要：本文通过多组分反应，以2-苯基甲酰三氟丙酮、尿素（硫脲）以及不同取代基的芳醛为原料合成得到了6-三氟甲基四氢嘧啶-2-酮衍生物。本研究成功地将三氟甲基引入到嘧啶结构中，对嘧啶的性质将会产生一定的影响。本反应还具有原料易得、操作简便、产率较高等优点。26559
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毕业论文关键词：多组分反应；6-三氟甲基四氢嘧啶-2-酮衍生物; 2-苯基甲酰三氟丙酮
Synthesis of 6-(trifluoromethyl)-tetrahydropyrimidin-2(1H)-one derivatives using multicomponent reactions
Abstract: A series of 6-(trifluoromethyl)-tetrahydropyrimidin- 2(1H)-one have been synthesized from the reactions of aromatic aldehydes, 4,4,4-trifluoro-1-phenylbutane-
1,3-dione and urea(thiourea) used multicomponent reactions. In this research, the trifluoromethyl was successfully introduced in the pyrimidine structure, and it would effect the nature of the pyrimidine derivatives. The other advantages of this reactions were raw stuff obtainable easily, simple set-up and excellent yields.
Keywords: Multi-component reactions; 6-trifluoromethyl-tetrahydropyrimidin-2-one;
2-phenylformyl-trifluoroacetone
一、前言
多组分反应[1]就是将三种或三种以上的原料加入到一定的反应器中，并且在一起反应，不经过分离，最终得到的产物的一种合成方法。多组分反应在药物、农药化学和天然产物全合成等方面得到了广泛的应用。
嘧啶是一类具有重要应用价值和良好生物活性的含氮杂环化合物，这类化合物目前主要是通过化学合成得到。迄今为止，已有很多结构的嘧啶衍生物在实验室被合成出来，从中也筛选出很多具有化学活性的化合物。例如 图1-1结构就是从实验室合成得到的嘧啶衍生物，Monastrol[2]具有明显抑制细胞分裂作用的功能，可作为潜在的抗癌物质；Nitractin[3]早在上个世纪就被报道到具有抗沙眼病毒的活性；而(R)-SQ32926[4]是口服降压药；还有一系列LRRK2抑制剂[5,6]，可以降低大脑中的血脑屏障; PF-06447475[7]可以最有效的减少LRRK2的活性。
图1-1嘧啶类衍生物
下面是合成嘧啶衍生物的一些文献报道：
2010年，Joshi[8]报道，他们发现一种新的方法，一步合成三四取代嘧啶的衍生物，该方法由钛作为催化剂进行的环化缩合反应，以酮酰胺为原料合成的嘧啶衍生物，该反应如下：
Scheme 1
2011年，Rui Zhang等人[9]报道以3-氨基戊酰胺为原料，并且通过Vilsmeier试剂进行一锅法合成嘧啶衍生物，该过程包括顺序卤化，甲酰化和分子内亲核环化。
Scheme 2
2011年，Qiang Liu等人[10]报道在反应中以CH3CN-H2O为混合溶剂，并且加入CCl4和K2CO3后使3,4-二氢嘧啶-2-酮脱氢成嘧啶衍生物，此反应如下：
Scheme 3
2012年，Yu Sung Chun等人[11]报道一种新型的布莱斯/皮纳反应，这个反应用的是一锅法合成的方法，布莱斯反应中间体以有机锌试剂作为催化剂，在后一步反应中以具有化学选择性的Cu(OAc)2催化反应，从而合成嘧啶，该反应如下：
Scheme 4
含氟化合物是一类重要的化合物，它拥有独特的化学、物理性质以及生物活性[12-14]。特别是含氟的杂环化合物，更是一种重要的有机化合物，在生物、医药和农业方面都有广泛的应用[15]。在近年来，由于含氟杂环化合物具有独特的活性，已引起广泛关注，成为了化学界的研究热点之一。本文所涉及到的底物为含三氟甲基的β-二羰基化合物，该类化合物的反应同样也被化学家们广泛地关注[16-19]。
本文中，我们工作目的就是以三氟甲基的β-二羰基化合物为核心底物研究新的多组分反应，希望将三氟甲基引入到嘧啶结构中，从而改变嘧啶化合物的性质。
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