摘要:含硅多重键化合物的合成一直是有机硅化学领域的热门课题之一,硅亚胺作为亚胺的重元素类似物,是一类重要的含硅多重键化合物,由于其高度极化的Siδ+−Nδ−双键,因而具有很高的反应活性,是有机硅化学领域中重要的产物和中间体,研究硅亚胺类化合物的合成不仅有助于了解硅氮双键之间的各种反应性,还有助于发展合成新型有机硅试剂。本实验通过胺基二氯硅烷ArN(SiMe3)SiHCl2(Ar = 2,6-二异丙基苯基,IiPr = 1,3-二异丙基-4,5-二甲基-咪唑-2-亚基)在氮杂环卡宾(NHC)存在下脱除硅烷HSiMe3,分离得到氮杂环卡宾稳定的二氯硅亚胺ArN=SiCl2(IiPr)。 26806
毕业论文关键词:硅亚胺;氮杂环卡宾;二氯硅亚胺;硅烷
Synthesis of NHC-Stabilized Dichlorosilaimine
Abstract:The synthesis of silicon-containing multiple bond compounds has been one of the hot topics in the field of organic silicon chemistry. Silaimines, as heavy element analogues of imines, are important silicon-containing multiple bond compounds, which are important intermediates in the field of organic silicon chemistry. Due to the highly polarized Siδ+=Nδ- double bond, silaimines are extremely reactive. The synthesis of silaimines is not only helpful in understanding the reactivity of silicon-nitrogen double bonds, but also beneficial to design of new silicon reagents. N-heterocyclic carbene (NHC)-stabilized dichlorosilazide ArN=SiCl2(IiPr) (Ar=2,6-iPr2C6H3,IiPr=1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol- 2-ylidene) was isolated from the reaction of aminodichlorosilane ArN(SiMe3)SiHCl2 with IiPr via the elimination of silane HSiMe3.
Key words: Silaimine;N-heterocyclic carbene;Dichlorosilylamine;Silane
目录
摘要 1
关键词 1
Abstract. 1
Key words 1
引言 1
1 材料与方法 3
1.1 实验试剂 3
1.2 实验原料 4
1.3 实验仪器 4
2 氮杂环卡宾稳定的二氯硅亚胺的合成 5
2.1 合成反应 5
2.2 实验过程 5
2.3 结果与分析 5
2.3.1 基本属性 6
2.3.2 核磁数据 6
2.3.3 实验结果讨论 6
2.4 反应机理讨论 6
2.5 实验总结 6
3 硅烯和胺的反应 7
3.1 反应方程 7
3.2 实验过程 7
3.3总结 7
致谢 8
参考文献: 8
氮杂环卡宾稳定的二氯硅亚胺的合成
引言
含硅多重键化合物的合成一直是有机硅化学领域的热门课题之一[1a,1b,1c],近年来,不饱和硅化合物(硅烯和含硅多重键化合物)由于其在硅化学发展中的重要作用而引起了极大的关注[2]。硅亚胺作为亚胺的重元素类似物, 是一类重要的含硅多重键化合物,由于其具有高度极化的Siδ+−Nδ−双键, 因而具有很高的反应活性[3],我们能从硅亚胺类化合物着手合成有更多的机硅化合物。
1985年, Wiberg课题组[4a,4b]和Klingebiel课题组[5]分别报道了用盐消除的方法合成硅亚胺(tBu)2Si=NSi(tBu)3和(iPr)2Si=N(2,4,6-(iPr)3C6H2),开启了人们对硅亚胺类化合物合成的大门。1994年, Denk课题组[6]通过硅烯和Ph3CN3反应分离到了四氢呋喃稳定的硅亚胺,此后,人们利用硅烯和叠氮化合物[7]或碳二亚胺类化合物[8]直接反应得到了一系列硅亚胺类化合物。2015年,Felix课题组报道了一类新的具有Si=N双键和SiN3E骨架(E=O,S,Se,Te)的四配位硅(IV)配合物,从合成的供体稳定的亚甲基硅烷成功地制备了热稳定的不饱和硅化合物[9],为硅亚胺类化合物的合成研究迈进了一大步。
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