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摘要：本文以苯甲醛，N，N-二甲基苯胺，吲哚为反应原料，在无溶剂的情况下，采用不同的离子液体催化剂，合成了 3-取代吲哚衍生物。并通过测试熔点等方法，对目标产物的结构进行了表征。首先合成了各种离子液体催化剂，然后反应底物选用的摩尔配比为1:1:1，通过实验，探索出该反应的最佳催化剂为丁磺酸哌啶对甲苯磺酸根离子液体催化剂，最佳温度为 80℃/100℃变化，最佳投料方式为分步投料。实验过程中，利用一锅法和分步法的实验原理，对反应的机理进行了探索。与传统的催化剂相比，丁磺酸哌啶对甲苯磺酸根离子液体催化剂在适当的反应条件下，能够催化合成出比较纯且产率较的是产品出来。 36040
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毕业论文关键词：吲哚、3-取代吲哚、合成
3-substituted indole Derivatives Research
Abstract：In this paper, benzaldehyde, N, N- dimethylaniline, indole starting material for the reaction, in the absence of a solvent, using different ionic liquid catalyst, synthesized 3-substituted indole derivative. And tested methods such as melting point, the structure of the target product were characterized. First synthesized various ionic liquid catalyst, then the reaction substrate selected molar ratio of 1: 1: 1, by experiment, and explore the best catalyst for this reaction is butanesulfonate piperidine tosylate ionic liquid catalyst, optimum temperature change 80 ℃ / 100 ℃, the best way to step feeding feed. During the experiment, the use of experimental principle and sub-step one-pot method, the reaction mechanism was explored. Compared with the conventional catalyst, butanesulfonate piperidine p-toluenesulfonate ion liquid catalyst under suitable reaction conditions, it is capable of catalyzing the synthesis of a relatively pure and the yield rate than the product out.
Keywords: indole;3-substitutedindole;synthesis
目录
1.前言1
1.1课题选择意义和研究背景1
1.1.1吲哚1
1.1.2吲哚衍生物及其应用.1
1.1.33-取代吲哚衍生物及其应用..3
1.2文献综述4
1.2.1吲哚及衍生物的合成路线4
1.2.2吲哚及衍生物的合成方法4
1.2.3用于催化合成吲哚及衍生物的不同催化剂5
1.3合成路线8
1.4本课题意义及主要研究内容8
2实验部分8
2.1主要实验仪器9
2.2试剂9
2.2.1主要试剂名称及物性常数9
2.3实验步骤.10
2.3.1催化剂的制备步骤.10
2.3.23-取代吲哚衍生物的合成步骤..11
3实验结果与讨论12
3.1催化剂的选择..12
3.1.1乙醇胺乙酸离子液体12
3.1.2三氯化铁离子液体13
3.1.3N，N-二甲基甲酰胺离子液体13
3.1.4丁磺酸哌啶对甲苯磺酸根离子液体14
3.2反应条件14
3.2.1不同温度对反应的影响14
3.2.2不同投料比对反应的影响15
3.2.3投料次序对反应的影响15
3.3产物的表征16
3.4反应机理研究.16
3.5小结..16
致谢21
参考文献23
1.前言 1.1课题选择意义和研究背景
1.1.1 吲哚 吲哚又称苯并吡咯，是吡咯与苯并联而得到的化合物。它的两种并合方式分别被称为吲哚和异吲哚。 吲哚及其衍生物是重要的类杂环化合物,具有广泛的生物活性,包括抗氧化、抗菌杀虫活性。吲哚还有它的同系物和衍生物广泛存在于自然界中，它可能是自然界中分布最广的杂环化合物，在合成一些药物的主要结构单元。吲哚主要存在于天然花油，如葵花、苦橙花、茉莉花、芥花等许多物质中。例如，最早的吲哚生产方式是通过靛蓝降解而得到的； 在许多陆地和海洋生物的生物活性代谢物中也发现了吲哚的存在。吲哚是一种亚胺，具有弱碱性；杂环的双键一般不发生加成反应；在强酸的作用下可发生二聚合和三聚合作用；在特殊的条件下，能进行芳香亲电取代反应，其中3位上的氢优先被取代，如用磺酰氯反应，可以得到 3-氯吲哚。3位上还可发生多种反应，如形成格氏试剂，与醛缩合，以及发生曼尼希反应等。在室温下，吲哚是一个固体，在很低的浓度下，吲哚具有类似于花的香，是许多花香的组成部分，例如橘子花，吲哚也被用来制造香水。煤焦油中也能发现吲哚的存在。在很多有机化合物中能发现吲哚结构，比如色氨酸及含色氨酸的蛋白质，生物碱及色素中也包含有吲哚结构。 最初的吲哚是通过混合靛蓝和发烟硫酸而得到的，所以它的名称 indole 是由 indigo（靛系染料）和oleum（发烟硫酸）所组成。吲哚化学是随着对靛青的研究开始发展的，继而转化为研究靛红，然后是羟吲哚。