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摘要： 苯并吡喃类化合物是一类重要的含氧杂环化合物，本文以异戊烯溴和芳香醛为原料，生成α位的高烯丙基醇，然后使高烯丙醇和带有取代基的水杨醛反应，设计合成一种含呋喃并吡喃环类化合物，该反应以一种简单高效的方式得到呋喃吡喃环结构，所得产物经核磁共振谱确证其结构。40152
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毕业论文关键词：苯并吡喃；高烯丙基醇；合成
The synthesis of benzopyran compounds
Abstract: Benzopyran compounds are an important class of oxygen-containing heterocyclic compounds. We used prenyl bromine and aromatic aldehydes as raw material to prepare α-prenylated alcohols, and then the α-prenylated alcohols react with substituted salicylaldehyde to produce benzopyran compounds in a simple and efficient manner. The structures of compounds was confirmed by NMR.
Key words: benzopyran; α-prenylated alcohol; synthesis
前言
一 选题的依据和意义
苯并吡喃类化合物是一类重要的含氧杂环化合物，其通常具有一定的生物活性和药理活性[1]。它们常常作为医药、农药、颜料及其精细化工产品的中间体而得到研究者们关注。
苯并吡喃类衍生物能够进行多种化学反应，最常见的就是取代、环加成以及氧化偶联反应。所以有机学者们常常合成此类衍生物作为某些化合物的中间体，从而得到更为复杂的衍生物。
苯并吡喃类衍生物作为含氧杂环化合物中尤为重要的一类化合物，它可以运用到众多领域中，包括有机凝胶性[2]、光敏材料[3]和染料等。在医药领域中：抗炎活性[4]、降压活性[5]、和抗肿瘤[6]等方面也有着一定的作用。苯并吡喃类衍生物是一类重要的有机光致变色化合物[7]。由于其光响应性好、褪色速度快、光稳定性好，使得它在交通防护材料和光致变色树脂镜片[8]的制备方面具有实际应用价值。所以吸引了大批学者们对此类衍生物研究。此外，呋喃和吡喃类衍生物中的化学结构存在于某些天然化合物中。因此，苯并吡喃类衍生物在新医药和农药的开发上，具有非常重要的意义，其合成与应用也成为近年来的研究热点。本文以异戊烯溴、芳醛和带有取代基的水杨醛为原料探究苯并吡喃类化合物的合成方法。其中以金属锌和异戊烯溴首先制备出异戊烯锌溴试剂, 芳醛与溴代异戊烯反应生成α位的高烯丙醇，再以其为原料，在路易斯酸性条件下，与带有取代基的水杨醛在乙醇作溶剂中发生环化生成苯并吡喃呋喃环衍生物的反应，其中苯并吡喃呋喃环的骨架在很多天然产物中存在，具有一定的理论意义和应用价值。
二 研究内容
以异戊烯溴和芳香醛为原料，生成α位的高烯丙基醇，然后使高烯丙醇和带有取代基的水杨醛在路易斯酸催化的条件下，乙醇为溶剂，发生环化反应，反应结果生成了苯并吡喃呋喃衍生物。
3a: R1=Ph；R2= 5-NO2 3b: R1= 4-BrC6H4；R2= H
实验部分
一 实验仪器:
95-2磁力搅拌器(上海司乐仪器有限公司)，SHB-3循环水式真空泵(河南巩义市英峪予华仪器厂)，DLSB-5/20低温冷却液循环泵(郑州长城轻工科工贸有限公司)，RE-2000 旋转蒸发器(上海亚荣生化仪器厂)，ZF-20C暗箱式自动紫外分析仪(上海宝山顾村电光仪器厂)，BS-124 S型电子天平(赛多利斯科学仪器有限公司)；WMNK-404温度控制仪；85-1型磁力搅拌器；高分辨质谱仪采用Bruker-microTOF-Q-II质谱仪；核磁共振氢谱采用Bruker-400 MHz型核磁共振仪测定，CDCl3为溶剂，TMS为内标。
二 实验试剂:
四氢呋喃（上海申翔化学试剂有限公司，AR），钠，二苯甲酮（国药集团化学试剂有限公司，CP），锌粉（上海苏懿化学试剂有限公司，AR），冰乙酸（上海建信化工有限公司试剂厂，AR），甲醇（南京化学试剂一厂，AR），异戊烯溴，氮气（徐州市恒扬化工有限公司），优尔甲基磷酸三酰胺HMPA（上海达瑞化学品公司，CP），二氯甲烷（工业级，重蒸），乙酸乙酯（工业级，重蒸），石油醚（天津市福晨化学试剂厂，AR），柱层层析硅胶（青岛海洋化工厂分厂，试剂级）薄层层析硅胶（青岛海洋化工有限公司，CP）。苯甲醛，对溴苯甲醛，水杨醛，5-硝基水杨醛（国药集团化学试剂有限公司，AR），氘代氯仿。
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