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摘要：本文以廉价易得的无水葡萄糖为底物，由多步反应后得到一系列既具备糖的特性，又具有氮杂环卡宾性质的含糖咪唑氮杂环卡宾化合物。产物结构经熔点，1H NMR和HRMS表征。该工作可望拓展成有效的含糖功能化催化剂。40157
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毕业论文关键词：吡喃葡萄糖、烷基咪唑、氮杂环卡宾、合成
Synthesis of Glucose-containing Imidazolium Nitrogen Heterocyclic Carbene
Abstract: In this paper, a variety of glucose-containing imidazolium nitrogen heterocyclic carbenes were synthesized after multistep reactions with D-glucose as substrate. These compounds possess the characteristics both of sugar and N- heterocyclic carbine. The structures of products were characterized by melting point, 1H NMR and HRMS. The work is expected to develop into an effective and new glucose functionalized catalysts.
Keywords: glucopyranose; alkylimidazole; N-heterocyclic Carbenes; synthesis
1. 前言
新型催化剂的设计与合成一直是有机合成的前沿领域和研究热点之一[1]。
糖类化合物是一类重要的生命活性物质，其在生命过程[2]、有机合成[3]及药物研发过程[4]都发挥着重要作用。虽然糖环上有多个手性中心，但其构型复杂，催化活性位点少，直接作为有机小分子催化剂在催化有机反应时表现出的催化活性并不高，这就需要对其结构进行修饰，如：在分子中引入多种官能团，使其既保留糖的特性同时又能提高其催化活性。
1991年，Arduengo首次获得稳定游离的氮杂环卡宾，随后其得到广大研究者的亲睐，作为催化剂被应用于催化α,β-不饱醛与各种亲电试剂与亲核取代等众多有机反应[5]。氮原子上不同取代基显著影响氮杂环卡宾的性质，于是替换取代基可改变氮杂环卡宾的性能。目前对NHC的修饰主要有引入手性官能团等基团、固载、增加水溶性、增加配位点等[6]（图1）。
但将具有多个羟基的糖环引入NHC的研究还不多见[7]。因此，本文以D-葡萄糖为原料经多步反应得到多种既具有糖的特性，又具有N-杂环卡宾的性质的新型含糖N-杂环卡宾，为开发新型多功能催化剂打下了基础[8]。
2. 实验
2.1实验试剂与实验仪器
主要仪器：Avance DPX-400MHz型核磁共振仪，ZF-5手提紫外分析仪，Bruker MicroTOF-QII型质谱仪，X-5显微熔点测定仪。
主要试剂：吡喃葡萄糖、乙酸酐、冰醋酸、硅磺酸（SSA）、HBr、P2O5、无水CH3OH、四氢呋喃（THF）、无水K2CO3、氯磺酸。
2.2 合成路线
以无水葡萄糖(C6H12O6)为原料，全乙酰化得化合物2，再溴代反应得到化合物3，以其为原料与咪唑、N-甲基咪唑、N-乙基咪唑反应分别得到化合物4a、4b、4c。以4a为原料，与正丁基溴、苄溴反应，分别得到化合物4d、4e。
Scheme 1. 化合物3，4的合成
将化合物4中 2，3，4，6位乙酰基全部水解，得化合物5，再对羟基进行磺酰化合成磺酸酯6。
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