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    摘要:本文以芳醛和2,4-二羟基吡啶为原料,一步合成一系列2(1H)-吡啶酮衍生物。通过IR、1H NMR和高分辨质谱确证产物的结构。与其它传统方法相比,该反应具有操作简单、时间短、产率高、环境友好等优点。42687

    毕业论文关键词:绿色溶剂、聚乙二醇、吡啶酮衍生物

    Synthesis of pyridone derivatives in green medium

    Abstract: A series of 2(1H)-pyridone derivatives were synthesized via one-pot reaction of aldehydes and 2,4-dihydroxylpyridine in polyethylene glycol. All products were characterized by IR, 1HNMR and HRMS. Comparing with the conventional methods, the one-pot synthesis has several advantages such as simple work-up, short time, good yields and environmental friendliness. 

    Keywords:Green solvent、polyethylene glycol、pyridone derivatives

    1、引言1.1 选题的依据和意义

    绿色化学又称环境无害化学、环境友好化学、清洁化学。绿色化学提倡减少或停止那些对人类健康、社会安全、生态环境有害的原料、催化剂、溶剂和试剂、产物、副产物等的使用和产生。绿色化学的目的是使污染消除于生产的源头,使整个合成过程和生产过程对环境友好,从根本上消除污染[1]。

    溶剂在有机化学反应过程、产物分离以及产品加工后处理中具有广泛应用,大量易挥发性且具有毒性有机化学溶剂的使用会给环境造成严重的污染,并对人体具有较大的伤害。因此绿色化学溶剂技术对于实现绿色化学反应及过程具有至关重要的意义[2]。目前发展起来的绿色溶剂技术主要包括以下五个方面:

    1. 水作为溶剂进行的有机化学合成;

    2. 超临界流体作为反应介质;

    3. 无溶剂的化学合成;

    4. 室温离子液体中的化学合成;

    5. 聚乙二醇(PEG)作为反应介质的化学合成等。

    吡啶是医药化学、农用化学以及材料科学等领域的最为普遍的杂环分子之一[3]。吡啶酮类衍生物是重要的医药,农药中间体[4],以其显著的生物活性成为当今化学界研究的热点之一[5]。吡啶酮类衍生物主要分为两类:2-吡啶酮类衍生物和4-吡啶酮类衍生物,它们都具有抗菌及抗肿瘤作用[6]。2-吡啶酮类化合物作为新的非甾体类固醇5α-还原酶抑制剂,对治疗前列腺增生有很大的作用[7],二氢吡啶酮类化合物具有钙离子通道的调节作用[8]。3-氨基4-吡啶酮可治疗白血病。具有3-羟基-4(1H)-吡啶酮结构特征的化合物,能与铁、铜等多种金属离子配位,是一类优良的金属配体,具有很高的生理活性[9] 。6-取代-3-羟基-4 (1H)-吡啶酮类衍生物对5-脂氧合酶有抑制性能,可以调控肽白三烯的生物合成,对哮喘及过敏性炎性疾病的治疗具有重要意义[10]。

    1.2 本课题目前的研究状况与水平

    鉴于吡啶类化合物广泛的应用价值,吡啶衍生物的合成方法学一直是有机合成化学的研究热点。Hantzsch[11]反应是较为经典的二氢吡啶或者吡啶的合成方法:两分子β-羰基酯、一分子醛及一分子氨(或铵盐)在加热条件下发生缩合反应,脱除三分子水,得到二氢吡啶衍生物,进一步用氧化剂氧化可以得到吡啶衍生物。

    近年来人们通过不懈的努力以及不断的研究探索,发展了一系列有效的构建吡啶酮类化合物的合成方法。下面介绍一下近年来较为新颖的合成方法:

    2005年,Tanaka[12]等人利用[Rh(cod)2]BF4/H8-BINAP作为催化剂,CH2C12作溶剂,在室温下将1-炔类化合物与异氰酸酯类化合物反应24 h,生成了2-吡啶酮类化合物。根据1-炔类化合物取代基种类的不同,可以生成不同种类的吡啶酮类化合物。

        2010年,Svetlik等人报道了用芳醛、乙酰乙酸甲酯、丙二酸亚异丙酯及醋酸铵在乙醇溶液中回流合成了4-苯基-6-甲基-5-乙氧羰基-2吡啶酮化合物[13]。

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