N2-吲哚基-1, 2, 3-三唑的合成及其荧光性能研究

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摘要：本论文的主要工作是设计合成系列N2-吲哚基-1, 2, 3-三唑，并研究这些化合物的荧光性能。在N2-吲哚基-1, 2, 3-三唑的合成过程中，首先使用β-硝基烯烃化合物与叠氮化钠反应获得1, 2, 3-三唑，然后通过N2偶联反应合成系列的N2-吲哚基-1, 2, 3-三唑。最后通过紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱对化合物的荧光性能进行了初步的研究。51691

毕业论文关键词：N2-吲哚基-1, 2, 3-三唑；偶联反应；荧光性能

The Study on Synthesis and Fluorescent Properties of

N2-indolyl-1, 2, 3-triazole

Abstract: We have synthesized N2-indolyl-1, 2, 3-triazoles and studied the fluorescence properties of these compounds in this thesis. During the synthesis of N2-indolyl-1, 2, 3-triazole, we used β-nitrostyrene and sodium aziderection to give 1, 2, 3-triazole. And then, N2-indolyl-1, 2, 3-triazole was synthesized by coupling reaction. Finally, the fluorescence properties of these compounds were investigated by UV-Vis absorption spectroscopy and fluorescence emission spectroscopy.

Key Words: N2-indolyl-1, 2, 3-triazoles; Coupled reaction; Fluorescent property

摘要 1

引言 1

1 实验部分 3

1.1仪器与试剂 3

1.2 β-硝基苯乙烯的合成 3

1.3 4-芳基-1, 2, 3-三唑的合成 5

1.4 N-苄基吲哚底物的合成 6

1.5 N2-吲哚基-1, 2, 3-三唑的合成 6

2 荧光性能研究 8

2.1 紫外可见吸收光谱 8

2.2 荧光发射光谱 9

3 总结 10

参考文献 10

致谢 13

N2-吲哚基-1, 2, 3-三唑的合成及其荧光性能研究

引言

1, 2, 3-三唑类化合物是有特殊生物活性的含氮杂环化合物。此类化合物不单在工业生产、特殊材料和有机金属化学领域应用广泛[1-3]，而且还有比较好的药理活性，能够治疗软骨病、关节炎[4]、神经错乱和肿瘤[5]。据文献报道，三唑类衍生物在维持身体中钾的代谢平衡[6, 7]和抗菌[8]等方面也有明显的疗效。近些年来，1, 2, 3-三唑常被作为配体[9, 10]和氢键给体[11]来研究，有很多课题组逐渐将目光放在1, 2, 3-三唑类衍生物的合成，而且已经合成了成千上万种三唑类衍生物。但是三唑类化合物的合成方法一直到19世纪才被Pechmarm课题组首次报道。

1963年，Huisgen课题组系统地研究了叠氮和炔烃的环加成反应，并且确立了Huisgen 1, 3-偶极[3+2]环加成(Huisgen环加成反应)这个重要的反应类型（图1）。该反应在温和的条件下反应速率非常慢，因此反应必须在高温条件下进行。但是有机叠氮在高温的条件下又容易分解，反应中可能会发生爆炸，且得到的产品为混合物，不易分离纯化。

图1 Huisgen环加成反应

2004年，Fokin课题组[12]在室温下向端基炔和有机叠氮反应体系中加入能够稳定一价铜离子的三氮唑配体，得到了1, 2, 3-三唑化合物（图2），这个反应的选择性比较高，产物较纯。在接下来的2005年，这个课题组又陆续发表了使用[Cp*RuCl]4及Cp*RuCl(PPh3)2催化端基炔和有机叠氮合成1, 5-二取代的1, 2, 3-三唑的文章[13]。该体系反应条件温和，底物普适性好。