2,5-二羟基水杨腙-香豆素的合成及离子识别性能研究(3)

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目标产物的合成步骤：将 1 mmol 化合物 1 和 1 mmol 化合物 2 (0.28 g) 加入 50 mL圆底烧瓶，并加入 20 mL 无水乙醇做为溶剂，加热搅拌回流直到无反应物，再冷却后进行抽滤得到黄色固体，最后用 DMF 重结晶，得到最终化合物为 0.28 g，产率约为 75%；源^自·优尔·文.论,文'网]www.youerw.com

mp: 270-273 ℃; 1H NMR (δ, ppm, 400 MHz, DMSO-d6): 11.93 (1 H, br s), 10.13 (1 H, br s), 10.11 (1H, br s), 8.52 (1 H, s), 8.23 (1H, s), 7.84 (1H, dd, J = 7.5, 1.1 Hz), 7.72 (1 H, s), 7.61 (1 H, dd, J = 8.0, 1.1 Hz), 7.45 (1 H, d, J = 8.2 Hz), 7.39 (1 H, s), 7.37 (1 H, t, J = 8.0, 1.1 Hz), 6.32 (2 H, dd, J = 8.0, 2.6 Hz); MS (ES): m/z (100%)= 379.2 (M+).

2.3 量子化学计算

采用杂化密度泛函 B3LYP/6-31G (d) 方法[13]对以香豆素为端基、噻唑为桥的化合物进行了基态几何优化。优化几何经频率验证，C3 对称性为稳定的几何结构结构。前线轨道能级、静电势等电子结构计算采用 B3LYP/6-31G (d) 方法。以上计算均采用 Gaussian 09 程序包[14]完成。

3 结果与讨论

3.1 目标产物的紫外-可见 (UV-Vis) 光谱性质研究

3.1.1 不同浓度目标产物的 UV-Vis 光谱

配制一系列不同浓度 (1.0×10-5、1.5×10-5、2.0×10-5、2.5×10-5、3.0×10-5、3.5×10-5、4.0×10-5、4.5×10-5、5.0×10-5 和 5.5×10-5 mol/L) 的目标产物的 DMF/H2O (8:2 v/v) 溶液，置于石英比色皿中，在室温下进行实验，紫外-可见吸收光谱如图1 所示。由图可知：目标产物在 380 nm 处有一吸收峰，并且随着其浓度的增加吸光度逐渐增强。综合考虑我选择了 2×10-5 mol/L 来进行相应的离子检测实验。