铜氧化合成3-芳基中氮茚的新方法条件探索

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摘要：苄溴与吡啶可以生成苄溴吡啶鎓盐，该盐在碱性条件下生成吡啶叶立德，吡啶叶立德与N,N-二甲基丙烯酰胺通过1,3-偶极环加成生成中间体四氢中氮茚，该中间体在铜氧化作用下脱氢芳构化生成3-芳基-中氮茚。本文主要研究铜盐的种类对该反应的影响，分析实验数据可知，当选择乙酰丙酮铜做为氧化剂时效果较好。56417

毕业论文关键词：中氮茚，铜氧化，吡啶叶立德，1,3-偶极环加成

Abstract：Benzyl pyridinium bromide salt was prepared from benzyl bromide and pyridine. Then, the salt turns into pyridinium ylide under alkaline conditions, which react with N, N-dimethyl acrylamide and generate tetra-hydrogen indolizine intermediate via 1,3-dipole cycloaddition. The intermediate was aromatized in the presence of copper salt. This paper studies the different kind of copper salt’ effent on this rection. When copper acetylacetonate was choosed as oxident ,we can get better yield.

Keywords: indolizine, copper oxidation, pyridinium ylide, 1,3-dipole cycloaddition

1 引言 5

2 实验部分 6

2.1 实验仪器与试剂 6

2.2 实验步骤 7

3 实验结果 7

结论 8

参考文献 9

致谢 10

附录 11

1 引言

中氮茚，又称吲嗪、吲哚嗪（Indolizine），是含有环合氮的六并五杂环体系，吲哚的异构体之一，有芳香性，为完全共轭的10π电子体系。芳香性的中氮茚环在自然界中并不是很多，但它完全氢化的产物中氮茚烷是普遍的，存在于很多生物碱中。源'自:优尔-'论~文'网·www.youerw.com

Angeli在1890年首次发现了中氮茚[2]。虽然它是一类较为基本的含氮杂环化合物，但在很长的一段时间内人们都忽略了对它的研究。直到1959年，当boekelhejde和他的研究小组用1,3偶极环加成合成了中氮茚之后[3-5]，人们才逐渐开始研究中氮茚及其衍生物。芳香性中氮茚化合物在自然界中种类并不多，但是它的完全氢化产物中氮茚烷却是大量存在于生物碱中的。从80年代开始，每年都有关于中氮茚类生物碱的研究进展综述[6-7]。此类化合物具有很多极为重要的生物活性，比如细胞致突变性，抗癌性，抗菌，抗病毒以及抗生物氧化性等[8-9]，因此利用中氮茚衍生物的生物活性来进行药物的开发是如今一个热门的话题。尤其是当中氮茚的1,2位上的连接其他碳环或杂环后，它们被发现在医学上具有一些更为重要的生物活性[10-11