N,N'-二[2-（4-咪唑）乙基]-2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酰胺的合成与表征

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摘要：以2-甲基苯并咪唑为原料，在重铬酸钾的氧化下得到2-甲基-4,5-咪唑二羧酸（1），以2-甲基-4,5-咪唑-二羧酸（1）作为原料，在浓硫酸催化作用下与乙醇酯化得到2-甲基-咪唑-4,5-二甲酸乙酯（2），2-甲基-咪唑-4,5-二甲酸乙酯（2）再与组胺反应生成N,N'-二[2-（4-咪唑）乙基]-2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酰胺（3）。初步考察了物料比、反应温度、反应时间、催化剂等因素对反应和产率的影响。产品1-3结构经红外光谱、质谱、核磁共振等表征。57015

毕业论文关键词：2-甲基-咪唑-4,5-二甲酸乙酯，N,N’-二[2-（4-咪唑）乙基]-2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酰胺，咪唑

Abstract: 2-Methyl-4,5-dicarboxylic acid (1) was prepared by the oxidation of 2-methyl-benzimidazole by potassium dichromate. Diethyl 2-methyl-imidazole-4,5-dicarboxylate (2) was synthesised by the esterification of 2-methyl-imidazole-4,5-dicarboxylic acid (1) with ethanol. N,N'-bis[2-(4-imidazole) ethyl]-2-methyl-imidazole-4,5-dicarboxamide (3) was synthesised by reacting diethyl 2-methyl-imidazole-4,5-dicarboxylate (2) with 4-(2-aminoethyl)imidazole. Influence of catalysts, reaction time, reaction temperature and amounts of reactions on yields of products was preliminarily investigated. Compounds 1-3 were characterised by 1H NMR , IR and MS.

Keywords: diethyl 2-methyl-imidazole-4,5-dicarboxylate, N,N'-bis[2-(4-imidazole) ethyl]-2-me-

thyl-1H-imidazole-4,5-dicarboxamide, imidazole

1 前言 3

2 实验部分 4

2.1 仪器与试剂 4

2.1.1 仪器 4

2.1.2 药品与试剂 4

2.2 K2Cr2O7氧化2-甲基苯并咪唑制2-甲基-4,5-咪唑二羧酸（1） 4

2.3 2-甲基-咪唑-4,5-二甲酸乙酯（2）的合成 5

2.4 N,N '-二[2-（4-咪唑）乙基]-2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酰胺（3）的合成 5

3 结果与讨论 6

3.1 2-甲基-咪唑-4,5-二甲酸乙酯（2）的合成与表征 6

3.1.1 2-甲基--咪唑-4,5-二甲酸乙酯（2）的合成 6

3.1.2 2-甲基-咪唑-4,5-二甲酸乙酯（2）的表征 6

3.2 N,N'-二[2-（4-吡啶）乙基]-2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酰胺（3）的合成与表征 9

3.2.1 N,N'-二[2-（4-咪唑）乙基]-2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酰胺（3）的合成 9

3.2.2 N,N'-二[2-（4-咪唑）乙基]-2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酰胺（3）的表征 9

结论 12

参考文献 13

致谢 14

1 前言

苯并咪唑是一种含有两个N原子的苯并杂环化合物，这种特殊的结构可以与生物体内的酶和受体等形成氢键，与金属离子配位以及发生疏水-疏水和π-π相互作用等[1]。苯并咪唑及其衍生物是一类重要的活性物质，具有广谱的生物活性，有关苯并咪唑及其衍生物的研究已经超过100年[2]，特别是在医药领域，取得了众多杰出的成果，如作为组胺受体拮抗剂、质子泵抑制剂、抗高血压、抗癌、抗菌、抗寄生虫、镇痛等[1]。由于苯并咪唑衍生物具有潜在的宽广应用，从而吸引和鼓励无数工作者从事苯并咪唑类衍生物的研发[3]。