对羟基苯甲醛缩N-4-氨基苯基-1,8-萘酰亚胺希夫碱的合成表征及性能研究

菜单

摘要：本文合成了对羟基苯甲醛缩N-（4-氨基苯基）-1,8-萘酰亚胺希夫碱。对所合成的中间产物N-(4-氨基苯基）-1,8-萘酰亚胺进行了核磁表征、质谱表征、红外、晶体结构表征。对合成的对羟基苯甲醛缩N-（4-氨基苯基）-1,8-萘酰亚胺希夫碱进行了核磁表征、质谱表征及红外表征，并对它们的紫外及荧光性能进行了研究。57018

毕业论文关键词：对羟基苯甲醛缩N-（4-氨基苯基）-1,8-萘酰亚胺希夫碱，合成，表征，光学性能

Abstract: 4- hydroxybenzylidene condensed N-(4-aminophenyl)- 1, 8-naphthalimide Schiff base has been synthesized. The intermediate N-(4-aminophenyl)- 1, 8-naphthalimide has been characterized by 1H NMR, MS, IR and single crystal X-ray diffraction. The synthesized 4- hydroxybenzylidene condensed N-(4-aminophenyl)- 1, 8-naphthalimide Schiff base has been characterized by 1H NMR, MS and IR. The UV-vis and fluorescence spectra fro the title compound have also been investigated.

Key words: 4- hydroxybenzylidene condensed N-(4-aminophenyl)- 1, 8-naphthalimide Schiff base, synthesis, characterization, optical property.

引言 5

1实验部分 5

1.1合成 5

1.1.1 仪器 5

1.1.2 试剂 5

1.2.合成方法 5

1.2.1中间产物 N-(4-氨基苯基)-1,8-萘酰亚胺的合成 6

1.2.2 对羟基苯甲醛缩N-（4-氨基苯基）-1,8-萘酰亚胺希夫碱的合成 6

2 结果与讨论 7

2. 1 熔点 7

2.2.1中间产物 N-(4-氨基苯基）-1,8-萘酰亚胺的质谱 7

2.2.2中间产物 N-(4-氨基苯基）-1,8-萘酰亚胺的红外光谱 7

2.2.3中间产物 N-(4-氨基苯基）-1,8-萘酰亚胺的核磁共振谱 8

2.2.4中间产物 N-(4-氨基苯基）-1,8-萘酰亚胺单晶X-射线衍射研究 9

2.2.5中间产物 N-(4-氨基苯基）-1,8-萘酰亚胺单晶结构分析 10

2.3.1对羟基苯甲醛缩N-（4-氨基苯基）-1,8-萘酰亚胺希夫碱质谱 14

2.3.2对羟基苯甲醛缩N-（4-氨基苯基）-1,8-萘酰亚胺希夫碱红外光谱 15

2.3.3对羟基苯甲醛缩N-（4-氨基苯基）-1,8-萘酰亚胺希夫碱荧光光谱 16

2.3.4对羟基苯甲醛缩N-（4-氨基苯基）-1,8-萘酰亚胺希夫碱紫外光谱 17

结论 19

参考文献 20

致谢 18

引言

1,8-萘酰亚胺类化合物是一类荧光材料，是很重要的功能染料的中间体，广泛用于染料荧光增白剂荧光涂料等方面。由于具有良好的光化学和热稳定性及结构易修饰等特点，近年来被研究用作高灵敏度荧光标记物和对某些特定金属离子具有响应的光化学传感器。同时因有荧光量子产率高可通过改变取代基及其取代位置的方法来调节材料发射光谱等优点，近年来成为有机电致发光材料领域的研究重点[1]。除此之外，1,8-萘酐已广泛用于染料、颜料、荧光增白剂、荧光墨水、荧光涂料、有机光导材料等方面[2]。

1 ,8-萘酐类化合物本身并没有荧光,当在4 位引入供电子基团,如氨基等,形成强的推拉电子体系,使电子容易激发,从而发出荧光[3]该类化合物的分子中包含一个面性很强的萘环结构单元，分子的一端有强的给电子基团，另一端有强的吸电子基团，因此其分子结构中存在着一大的“吸一供电子共轭体系”，处于这样体系中的电子很容易受到光的照射而发生跃迁而产生荧光，因而它们通常具有强烈的荧光和较高的荧光量子效率[4, 5]。