摘要：本文以对硝基苯甲醛，叠氮钠为原料，HMPA(六甲基磷酰三胺)作催化剂，合成了对叠氮基苯甲醛PhN3；以异佛尔酮，丙二腈为原料， 三水合醋酸钠作催化剂，通过 Knoevenagel 缩合反应合成了六元杂环化合物TCM。然后，TCM和PhN3两化合物在碱性条件下合成了化合物TCM-N3，TCM-N3在SnCl2催化下经浓盐酸回流，得到重要的中间产物TCM-NH2，即具有荧光性的腈基杂环化合物。最后，TCM-NH2和1，6-己二醇在三光气的保护下合成具有对照性的腈基杂环荧光探针TCM-C。该合成方经济节约，环境友好，操作简便， 其中间体及其中产物经1 HNMR分析表征。92660

毕业论文关键词：腈基杂环，荧光探针，合成

Abstract：In this paper, p-nitrobenzaldehyde and sodium azide were used as raw materials when HMPA (hexamethylphosphoric triamide)was used as a catalyst to synthesize p-azobenzaldehyde。 a six-membered heterocyclic compound TCM was synthesized with starting material of Isophorone and malononitrile and catalysis of sodium acetate trihydrate by Knoevenagel condensation。 Then, both the TCM and PhN3 compounds synthesized the compound TCM-N3 under alkaline conditions。 Under the catalysis of SnCl2, TCM-N3 was refluxed with concentrated hydrochloric acid to give the important intermediate TCM-NH2 , which is a nitrile heterocyclic compound with fluorescence。 Finally, the nitrile heterocyclic fluorescent probe TCM-C was synthesized under the control of triphosgene with TCM-NH2 and 1,6-hexanediol。 The synthesizer is economically economical, environmentally friendly and easy to operate。 The intermediates and their products were characterized by 1 HNMR。源F于K优B尔C论V文N网WwW.youeRw.com 原文+QQ752^018766

keywords：Nitrile Heterocycle ,Fluorescent Probe, Comound

目录

1 前言 4

2 实验部分 5

2。1试剂与仪器 5

2。1。1 本实验所用主要药品 5

2。1。2 本实验所用主要仪器 6

2。2合成路线设计 6

2。3   中间产物及目标化合物来自优O尔P论R文T网WWw.YoueRw.com 加QQ7520`18766 的合成 7

2。3。1  TCM的合成 7

2。3。2  对叠氮基苯甲醛的合成 7

2。3。3  TCM-N3的合成 7

2。3。4  TCM-NH2的合成 8

2。3。5   TCM-C的合成 9

3 结果与讨论 9

3。1 结果 9

3。2 讨论 12

结论与展望 14

参考文献 15

致谢 17

1 前言论文网

荧光探针，是一类在紫外区到近红外光区有特征性荧光，而且其荧光性质（如发射波长和最大吸收等）随着所处的环境改变而发生一定变化的分子[1]。荧光探针主要由荧光团（Fluorophore）、连接基团（Linking Moiety）和识别基团（Recognition Moiety）三个部分组成，结构如图1所示[2]。

图 1 荧光探针的结构示意图

由此发展起来的荧光探针检测技术，因其灵敏度高、选择性好、特性参数多、动态范围宽而在许多学科领域的研究工作中应用。如在环境方面，金属污染一直以来都备受我们的关注，基于喹啉衍生物的荧光探针监测与分离金属离子污染物，在环境保护方面都具有起到重要作用[3]；在农业方面，农药给农业带来巨大效益的同时，也给农产品和环境带来严重的污染，严重的危害了人类的健康，荧光探针法测农药残留，具有灵敏度高、操作简单、成本低等优点，弥补传统的检测方法的不足[4]；在日常生活中，水资源已受到严重污染，荧光探针已经运用于水溴酸盐、铬酸盐微量有毒物质的检测[5]。而荧光检测技术应用最广泛的是生命科学的研究，由于其可高灵敏度、高选择性且直观、可视化地检测复杂生物分子集群中的特别组份等优点，已经成为生命科学研究的重要工具之一。随着时代的发展，社会的需要，针对生命科学的方方面面的荧光探针被合成和应用，如，溶酶体荧光探针[6]、BODIPY母核的羧酸酯酶1特异性荧光探针[7]、罗丹明类荧光探针[8]等等。因此，新型荧光探针的开发越来越受到人们的关注。