摘要:本文通过取代苯甲醛、5,5-二甲基-3-(芳胺)环己-2-烯酮和4-羟基香豆素在离子液体中反应, 合成 9个的 3-((芳基)(4,4-二甲基-6-氧代-2-(芳胺)环己-1-胺-1-基)甲基)-4-羟基-2H-色烯-2-酮衍生物。该实验只需要用简单醛、烯胺和活性亚甲基的原料,通过一步反应得到香豆素衍生物,但并没有得到预期的关环色烯并香豆素骨架。该反应条件温和,绿色环保,后处理简便且产率高。51086 毕业论文关键词:烯胺酮;离子液体;香豆素
Study on the Reaction of Aldehyde, Enaminone and4-Hydroxycoumarin in Ionic Liquids
Abstract : In this paper, aromatic aldehyde, 5,5-dimethyl-3-(p-tolylamino)cyclohex-2-enonereacted with 4-hydroxy-2H-chromen-2-one in ionic liquids, gaving nine 3-((4,4-dimethyl-6-oxo-2-(p-tolylamino)cyclohex-1-en-1-yl)methyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one derivatives. Thisprocedure only required simple materials of aldehyde, enamine and active methylene compounds,and synthesized coumarins in one-pot. However, the chromenoquinolines was not obtained as weexpected. The reaction conditions were mild and green. Moreover, the post-processing was simpleand the yield is high.
Keywords:Enaminone; Ionic Liquids; Coumarin
前言(一)选题的依据和意义香豆素类化合物是一种重要的有机杂环化合物, 其中 4-羟基香豆素类衍生物应用最为广泛,用它制得的双香豆素1 和华法林2 在医学上有很好的抗凝作用。有些天然香豆素化合物有很好的抗氧化性[1],为研制抗衰老药物提供了新的途径。因为这些医学上的广泛应用,研究香豆素类化合物有很大的发展前途。(二)本课题在目前的研究状况与水平2014年,Ferreira 等[2]以3-叠氮-7-(二乙氨基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮与4-戊炔-1-醇为原料,在五水硫酸铜和 DCM 的作用下反应得到 7-(二乙基氨基)-3-(4-(3-羟丙基)-1H-1,2,3-三氮唑-1-基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮, 是一种新型的多肽香豆素衍生物的合成。2006年,Katrin 等[3]通过氧化还原酶,假单胞菌属催化生产二氢香豆素,再通过水解酶生成邻羟苯丙酸。该反应时间较长,但制得的二氢香豆素可以作为天然原料使用。2003年,YuRui Zhao 等[4]以4-氯苯-1,3-二醇为原料通过多步反应生成具有