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摘要1,3,4-噁二唑类化合物在农药、医药、材料等领域有着广泛应用价值，其中，2-取代-1,3,4-噁二唑在有机合成方面也有着重要作用。本实验以一系列的羧酸为原料，通过酯化、肼解、缩合成环反应，合成了相应的2-取代-1,3,4-噁二唑，并优化了其合成工艺。在此基础上研究2-取代-1,3,4-噁二唑的开环反应，得到了一系列对应的腈类化合物。所得目标产物用熔点、1H NMR和13C NMR进行表征。
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关键词 2-取代-1,3,4-噁二唑 腈类衍生物 羧酸衍生物 羧酸酰肼 开环反应
毕业设计说明书（论文）外文摘要
Title The Synthesis and ring cleavage of
2-Substituted-1,3,4-oxadiazoles
Abstract
1,3,4-oxadiazoles have broad applications in pesticide, medicine and materials and so on. Among them, 2-substituted-1,3,4-oxadiazoles also play an important role in organic synthesis. A series of carboxylic acids were selected as the substrates to obtain the corresponding 2-substituted-1,3,4-oxadiazoles via esterification, hydrazinolysis and condensation cyclization. The synthetic route of 2-substituted-1,3,4-oxadiazoles was also be optimized. In addition, the ring opening of 2-substituted-1,3,4- oxadiazoles was investigated to generate the corresponding nitriles. Target products were characterized by melt points, 1H NMR and 13C NMR.
Key words 2-Substituted-1,3,4-oxadiazoles; Nitrile; Carboxylic acids; Carboxylic acid hydrazides; ring cleavage
目 次
1 绪论... 1
1.1 1,3,4-噁二唑化合物1
1.2 2-取代-1,3,4-噁二唑化合物2
1.2.1 2-取代-1,3,4-噁二唑化合物在有机合成中的应用 2
1.2.2 2-取代-1,3,4-噁二唑的合成 4
1.3 本课题的研究目的和研究内容..6
1.3.1 研究意义 6
1.3.2 研究内容 6
2 2-取代-1,3,4-噁二唑类化合物的合成研究 8
2.1 实验仪器与试剂..8
2.2 实验方法和内容..8
2.2.1 羧酸酯的合成...8
2.2.2 羧酸酰肼的合成 9
2.2.3 羧酸酰肼与原甲酸三乙酯的缩合 9
2.3 实验结果与讨论10
2.3.1 羧酸酯的合成 10
2.3.2 羧酸酰肼的合成 11
2.3.3 羧酸酰肼与原甲酸三乙酯的缩合 12
2.3.4 反应底物的拓展 12
2.4 成环机理解释13
2.5 部分产物的结构表征及图谱分析14
2.5.1 2-对甲氧基苯基-1,3,4-噁二唑 14
2.5.1 2-间甲基苯基-1,3,4-噁二唑 15
2.5.2 2-对羟基苯基-1,3,4-噁二唑 16
3 2-取代-1,3,4-噁二唑化合物开环反应研究 18
3.1 实验仪器与试剂18
3.1.1 主要仪器 18
3.1.2 实验试剂 18
3.2 实验内容和方法19
3.3 实验结果与讨论....19
3.3.1 反应条件的探索与优化 19
3.3.2 反应底物的拓展 20
3.4 反应机理解释21
3.5 部分产物的结构表征及图谱分析21
3.5.1 尼古丁腈 21
3.5.2 对硝基苯甲腈 23
3.5.3 3-苯基丙腈 24