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摘要过渡金属催化的（杂）芳烃进行C-H卤化作为一种直接而高效的合成方法，已经出现并得到迅速发展。卤代吲哚广泛存在于自然界中，并被用作起始原料去合成大量生物碱。因此，吲哚的氯化在化学合成中得到了广泛关注。26981
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这里，我们通过选择不同的催化剂，氧化剂，卤源等条件，找到了选择性得到卤代吲哚的最优条件，即一种铜诱导进行定向合成C-2位上的氯代吲哚的方法，该方法以嘧啶作为导向基，用氯化铜作为氯源，具有极大的区域选择性、廉价且低毒，并且该方法对于官能团具有很好的耐受性。
关键词 C-H活化 氯化 吲哚
毕业论文设计说明书外文摘要
Title Directed Chlorination of Indoles via C-H Activation
Abstract
Transition-metal-catalyzed C-H halogenation of (hetero) arenes has emerged rapidly as a straightforward and efficient synthetic protocol in the synthesis of halogenated (hetero) arenes. Halogenated indoles are found in nature and used as starting materials for the synthesis of a large number of alkaloids. Thus, chlorination of indoles has received great attention from syn-thetic chemists.
Herein, we introduce a copper-mediated directed C-2 chlorination of indoles with great regiose-lectivity, inexpensive and low-toxin copper(II) chloride as chlorine source through the use of the removable pyrimidyl group. A highly site-selective manner could be afforded with good func-tional group tolerance.
Keywords C-H activation chlorination indoles
目 录
1 引言 1
1.1 课题研究背景 1
1.2 课题研究的内容 7
2 实验部分 8
2.1 实验试剂和仪器 8
2.1.1 实验所用试剂 8
2.1.2 实验所用仪器 8
2.2 底物的合成 9
2.2.1 实验步骤 9
2.2.2 底物表征 9
2.3 条件优化 9
2.3.1 实验步骤 9
2.3.2 结果分析与表征 12
2.4 底物扩展 12
2.4.1 实验步骤 12
2.4.2 结果分析与产物表征 13
结 论 17
致 谢 18
参 考 文 献 19
附录 21
图1 2-氯-1-（2-嘧啶）吲哚 1H核磁谱图 21
图2 2-氯-1-（2-嘧啶）吲哚 13C核磁谱图 21
图4 2-氯-4-甲基-1-（2-嘧啶基）-吲哚 13C核磁谱图 22
图5 2-氯-4-氟-1-（2-嘧啶基）-吲哚1H核磁谱图 23
图6 2-氯-4-氟-1-（2-嘧啶基）-吲哚 13C核磁谱图 23
图7 2-氯-5-硝基-1-（2-嘧啶基）-吲哚 1H核磁谱图 24
图8 2-氯-5-硝基-1-（2-嘧啶基）-吲哚 13C核磁谱图 24
图9 2-氯-5-溴-1-（2-嘧啶基）-吲哚 1H核磁谱图 25
图10 2-氯-5-溴-1-（2-嘧啶基）-吲哚 13C核磁谱图 25
图11 2，6-二氯-1-（2-嘧啶基）-吲哚 1H核磁谱图 26
图12 2，6-二氯-1-（2-嘧啶基）-吲哚 13C核磁谱图 26
图13 2-氯-7-甲基-1-（2-嘧啶基）-吲哚 1H核磁谱图 27
图14 2-氯-7-甲基-1-（2-嘧啶基）-吲哚 13C核磁谱图 27
1 引言
1.1 课题研究背景
碳氢键是构成有机化合物的最基本化学键之一。碳氢键的活化反应是近年来化学上的一个大热点,正在越来越多的引起人们的兴趣。基于碳氢键活化策略的化学合成可以简化原料、缩短反应的流程，能够实现常规的方法很难制备的目标产物，是十分简洁、十分高效、十分经济的途径，符合现代绿色合成化学的发展趋势，因此，通过碳氢键活化的发展形成碳碳键、碳卤键的合成方法学是一直以来特别受到有机化学家们的广泛关注。