摘要吡非尼酮是一种十分重要的药物,对治疗抗纤维化是十分重要的,所以研究它的合成方法是十分必要的。本实验研究参考相关文献资料,分为两个部分,一是重氮化反应,一是氯化亚铜催化Ullmann偶联反应。控制重氮化反应的产率在整个合成反应中是十分重要的。偶联反应催化剂采用氯化亚铜代替氯化铜大大降低了反应时间和提高了反应速率,在实验过程中发现5-甲基-2(1H)-吡啶酮的吡啶环在进行芳基化反应时只有碘苯有活性,其他如溴苯和氯苯都没有活性。最后对产物进行了核磁表征,是正确的。63937

毕业论文关键词  吡非尼酮  氯化亚铜  碘苯   重氮化反应

毕业设计说明书(论文)外文摘要

Title    The  Synthesis of Pirfenidone      

Abstract Pirfenidone is a ver important drug for the treatmentof the antifibrotic,so the study its synthesis method is very necessary. This study that refers to the relevant literature ,is pided into two parts,one is diazotization reaction ,one iscuprous chloride catalyzed Ullmann coupling reaction. Controlling the yield of the diazotization reaction in the hole synthesis reaction is very important. The Cuprous chloride is used to instead of copper chloride significantly reducing the reaction time and impoving the reaction rate in  the Coupling reaction.During the experiment we find that only iodobenzene is active in 5-methyl-2(1H)-pyridone ring’s arylation reaction ,others such as bromobenzene and chlorbenzene are not active.Finally,the pructive was characterized by NMR,that was correct.

Keywords Pirfenidone Cuprous chloride  Iodobenzene   Diazotization reaction 

目录

1   绪论 2

1.1 吡非尼酮简介  2

1.2 吡非尼酮合成方法简介  3

1.3 重氮化反应简介  3

1.3.1重氮化反应方法    4

1.3.2影响重氮化反应因素    4

1.3.3重氮化反应条件    5

1.3.4重氮化反应机理  6

1.3.5重氮离子的结构特点  8

1.4  Ullmann偶联反应简介 8

1.4.1铜催化Ullmann偶联反应的优势  8

1.4.2 Ullmann反应机理   8

2     实验部分 9

2.1   前期准备   9

2.1.1 实验仪器   9

2.1.2 实验药品   9

2.2   重氮化合物的制备 10

2.2.1 5-甲基-2-氨基-吡啶的重氮化   11

2.2.2 对三氟甲基苯胺的重氮化   12

2.2.3对氯苯胺的重氮化  13

2.2.4对甲基苯胺的重氮化  15

2.2.5间三氟甲基苯胺的重氮化  16

2.2.6 实验结果  17

2.3   Ullmann偶联反应   17

2.3.1 实验方法  17

2.3.2 产物结构表征  18

致谢  20

参考文献21

1.绪论

1.1 吡非尼酮简介

吡非尼酮是由Marnac公司发现的具有抗纤维化作用的化合物,是第一个在全球获得批准用于治疗特发性肺纤维化的药物,并已经获得美国罕见病药物和紧密跟踪设计及欧洲罕用病药物设计授权。

吡非尼酮是近年来上市用于治疗特发性肺纤维化的药物。研究证实该药具有抑制胶原合成、抗炎和抗氧化的作用。吡非尼酮作为一种广谱的抗纤维化药物,在特发性肺纤维化、肝纤维化、肾纤维化、心脏组织纤维化、多发性硬化症、神经纤维瘤、子宫肌瘤、恶性胶质瘤的治疗和器官移植纤维化的预防方面均具有广阔的应用前景。吡非尼酮通过抑制纤维母细胞增殖和纤维母细胞胶原的产生而发挥作用。同时还可增强纤维母细胞胶原酶的产量。论文网

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