烷基间苯二酚是Wenkert等首次在一些麦类(小麦,黑麦)中发现的一类具有两亲性的特殊酚类类脂[3]。或者说烷基间苯二酚是一个5位是奇数的烷基链取代1,3苯二酚衍生物的结构,这正促使了它的双亲性(如图1-1)。80722
2008年,Matthias等人[4]通过提取大量的麦类植物中的烷基间苯二酚进行分析得出相关重要结论,他们第一次检测出烷基间苯二酚具有三烯烃侧链结构,这无疑是个重大的发现,因为烷基间苯二酚的不饱和性被认为能够抗植物病原体,并且比其饱和同系物具有更为广泛的潜在生物活性。
烷基间苯二酚结构简图
Fig。1-1theAlkylresorcinolstructurediagram
烷基间苯二酚,也称为酚醛脂类,通常存在于小麦当中。烷基间苯二酚在结构上是类似生育酚以外的,含有直链脂族烃侧链和单酚环的一类存在,烷基侧链可以含有13~27个碳原子数。5-n-alkylresorcinols,5-alkenylresorcinols,5-oxoalkylresorcinols,5-oxoalkenylresorcinols,5-hydroxyalkenylresorcinols是全麦中已报道的五大类烷基间苯二酚,其在全麦的范围为489-1429μg/g[5]。
表1-1大麦、黑麦、小黑麦和小麦中常见的烷基间苯二酚
Table1-1CommonAlkylresorcinolsinbarley,rye,triticaleandwheat
R*
AlkylresorcinolNames CAS
Number Molecular
Weight
LogP+
C15H31 5-n-
pentadecylresorcinol,(C15:0)
3158-56-3
320 8。5
C17H35 5-n-
heptadecylresorcinol(C17:0)
41442-57-3
348 9。4
C19H43 5-n-
nonadecylresorcinol(C19:0)
35176-46-6
376 10。4
C21H43 5-n-
heneicosylresorcinol(C21:0)
701110-69-7
404 11。4
C23H47 5-n-
tricosylresorcinol(C23:0)
70110-60-0
432 12。4
C25H51 5-n-
pentacosylresorcinol(C25:0)
70110-61-1
460 13。4
根据相关资料报道,尽管烷基间苯二酚在许多植物和某些细菌、真菌都存在,但是生产上仍采用小麦和黑麦进行提取采集高量的烷基间苯二酚,其中饱和烷基直链的长度变化在13和27个碳原子之间。除了在链长度的差异,一些烷基间苯二酚有的烷基链可以含有单双键,甚至三键不饱和键,也有可能由一个酮基或羟基取代的烷基的尾巴。不饱和双键烷基间苯二酚大多位置与不饱和脂肪酸相似。因此,由于其不同的命名系统以及烷基间苯二酚同系物的缺乏,便以类似脂肪酸的命名方式,来区分他们的链的长度和不饱和度的差异,例如,一种烷基间苯二酚烷基链是十九个碳原子和一个双键,即C19:1。
上表1-1为大麦、黑麦、小黑麦和小麦中常见的烷基间苯二酚[6]。在自然界中还存在其他类型的烷基间苯二酚,最值得注意的是4-n-烷基间苯二酚, 烷基间苯二酚的研究现状进展:http://www.youerw.com/yanjiu/lunwen_93902.html