基于上述分析,本课题所要做的研究工作就是以对叔丁基苯酚为原料通过逐步合成来得到目标物质(1,3-二叠氮基乙基取代对叔丁基杯[4]芳烃衍生物),并且对其进行红外光谱表征等手法来确定其结构与特性,尝试优化其合成路线,探讨其合成机理,讨论反应温度、反应时间等对实验过程以及产率的影响以及在合成过程中可能遇到的问题以及注意事项等。
1.2 超分子化合物概述
超分子化学是研究两种以上的化合物通过非共价键结合起来的复杂有序,并且具有特定功能的一门超分子体系的学科。不同于传统化学上所研究的共价键,超分子化学的研究内容则是一些普遍较弱或者具有可恢复性的分子间作用力,比如厌水性效应、金属配位效应、范德华力、氢键或者重叠作用等。超分子化学从这些研究内容中阐明了一些新的理念,例如分子的自组装、分子的折叠、分子的识别以及主客体化学等。在生物化学领域中,超分子化学领域的研究为其了解生物系统的运作提供了十分巨大的帮助。1967年,C.J Pederson 等[2]第一次发现了冠醚。这应该能够说是第一个在人工合成过程中发掘出的自组装作用。 之后,Cram 和Lehn在Pedersen工作的启发下,也开始了对超分子化学的研究[3]。自那以后,超分子化学便被当做了一门新兴的边缘学科快速的被发展了起来。
超分子化学研究的对象相较于由传统的共价键所构成的分子来说,它们在性质上有明显的差别。伴随着超分子化学的兴起,两个一直沉固在化学家们脑中的固有理念被逐步改变了:第一点是分子间的弱相互作用,它们可以进行相互的叠加反应,从而协同转化为强结合能,只要在特定条件允许下,并且它们都带有一定的方向性和选择性,其总结合力能够不亚于化学键;第二点则是通过组装过程可以使超分子体系获得新的禀性,可以保持物性的最小单位不再是分子了,分子可以进一步构筑成各种组装体,并且他们都是分子层次的组装体。
从分子化学阶段到超分子化学阶段,标示着化学领域的发展进入到了一个全新的时代。随着超分子化学研究的不断深入,近乎每天有各种不同的超分子主体被不断的合成出来,现今最为具有代表性的超分子主体有如下几种:杯芳烃、冠醚、环糊精以及葫芦脲等[4,5]。环糊精和冠醚是超分子化学领域中最具有代表性的两种化合物,它们分别是第一世代和第二世代的超分子化合物的典型代表,并且在其各自的基础研究领域都获得了令人瞩目的研究成果。冠醚是通过乙醇基与氮、氧、硫等杂原子结合所构成的一类环状化合物。冠醚其中的溶质和冠醚环腔的匹配程度以及氢键和偶极作用等作用都一同决定了它的分子识别能力。其客体大多数为离子或离子型化合物;环糊精是一种天然的物质,可以通过一些简单的分离手法直接获得,其空腔的深度以及直径可以满足对多种类型分子的包结作用,它的分子识别作用主要基于氢键作用、包结作用,其客体大都是非离子型化合物。被称作为“第三世代超分子化合物”的杯芳烃是由苯酚单元基团和亚甲基缩合而连接起来的一类环状低聚物。从分子的包结能力和分子的结构上来说,杯芳烃近乎可以说是冠醚与环糊精的融合体。杯芳烃类化合物不但具有大小可以人为调控的空腔结构,在模拟酶能力方面也拥有比环糊精等更广泛的适应能力。因此,化学家和生物学家对其都拥有广泛的兴趣。但是,对于杯芳烃的分子识别研究进程,现今来看,不论是从广度和深度上来看,它们都还远远不如冠醚和环糊精,它的研究和应用目前仍然属于初步阶段。 1,3-二叠氮基乙基取代对叔丁基杯[4]芳烃衍生物的合成及结构表征(2):http://www.youerw.com/yixue/lunwen_16214.html