抗癌药物鬼臼毒素-α-苯丙氨酸酯的合成及表征

摘要:目的:用L-苯丙氨酸对抗癌药物鬼臼毒素的结构进行修饰改造，以获得疗效高、毒性低、抗耐药的新型鬼臼毒素衍生物。方法：将鬼臼毒素、L-苯丙氨酸和DMAP在二氯甲烷中溶解，冰浴下加入DCC，常温搅拌反应4h。所得粗品经硅胶柱层析（洗脱剂为体积比100:1:20的乙酸乙酯、石油醚与氨水的混合液）得到图3所示的鬼臼毒素与L-苯丙氨酸偶联物，产率为20%。结果：①确定最佳展开剂乙酸乙酯、石油醚和氨水的比例为100:1:20。②最佳反应条件为常温下搅拌4h。③产率为20%，熔点为54~60℃。④合成得到的新型化合物经过1HNMR验证是正确的。93919

毕业论文关键词：鬼臼毒素，L-苯丙氨酸，抗癌，合成

Abstract：Objective: To modify the structure of anti-cancer drug podophyllotoxin with L-phenylalanine to obtain a new type of podophyllotoxin derivative with high efficacy, low toxicity and resistance。 Methods: Podophyllotoxin, L-phenylalanine and DMAP were dissolved in methylene chloride。 DCC was added under ice bath and stirred for 4 h at room temperature。 The crude crude product obtained by silica gel column chromatography (eluent mixture of 100: 1: 20 ethyl acetate, petroleum ether and aqueous ammonia) was obtained by coupling podophyllotoxin as shown in Fig。 3 with L-phenylalanine。 The yield was 50%。 Results: ① determine the best developing agent ethyl acetate, petroleum ether and ammonia ratio of 100: 1: 20。 ② The optimum reaction conditions were stirred at room temperature for 4 h。 ③ yield of 20%, the melting point of 54 ~ 60 ℃。 ④ The synthesis of the new compounds after 1HNMR verification is correct。

Keywords: Podophyllotoxin,L – phenylalanine,anti – cancer,synthesis

1前言 3

1。1 抗癌药物 3

1。2鬼臼毒素 3

1。3 L-苯丙氨酸 3

1。4研究目的及意义 4

化学结构式图 4

2实验材料 5

2。1药品与试剂 5

2。2仪器设备 5

3实验部分 6

3。1预实验 6

3。1。1预实验的目的 6

3。1。2实验步骤 6

3。2正式实验 6

4结果与讨论 7

4。1展开剂的选择 7

4。2茚三酮显色反应 8

4。3硅胶柱层析 8

4。4氨基酸的选择 9

4。5数据与图谱 10

5结论与展望 10

5。1结论 10

5。2展望 11

参考文献 12

致谢 13

1前言

1。1 抗癌药物论文网

癌症是恶性肿瘤的统称，是当前严重危害人类的身体健康的重要疾病之一。治疗癌症的方法包括手术治疗，化学治疗，放射线治疗，靶向治疗，免疫治疗和中医中药治疗。其中，药物治疗一直占有重要的地位。[1] 目前，细胞毒性药物在肿瘤药物治疗中仍然占主体地位。许多临床应用的抗癌药物是从天然产物中提取出来的，如鬼臼毒素。[2]但是传统的抗癌药物因缺乏对肿瘤细胞的特异性，通常存在以下几种缺点：毒副作用较大，抗癌谱较窄，疗效较低，水溶性差等，不少抗癌药物在临床使用过程中容易产生多药耐药性[3](multidrug resistance，MDR)。为此我国医药学专家不断研究新药以获得疗效更好、毒副作用更小，易吸收，特别是对多药耐药肿瘤有效的抗肿瘤药物。抗癌药物鬼臼毒素-α-苯丙氨酸酯的合成及表征:http://www.youerw.com/yixue/lunwen_201870.html