摘要：苯并噻唑类化合物是非常重要的医药前体，它的合成是有机化学合成的重要课题。在这个新的合成方法中，无和廉价的硫脲作为硫的替代品。可以用硫代甲酰胺通过串联环化反应、亲核加成反应、水解酸化反应、亲核取代反应在同一个反应中得到两种类型的有价值的化学品苯并噻唑和不对称二硫化物。同时，不对称二硫化物可以通过硝基还原、酰胺生成反应进一步转化为苯并噻唑。本次实验的多取代苯并噻唑的合成方法，是对传统的方法进行大胆的创新，我们采取不同以往的苯并噻唑前体，在酸性催化剂下进行自身合环。我们运用含有不同取代基团的前体进行对比实验，最终确定成环反应的最佳方案。这种无金属和可回收的合成方法提供了一个高效，便宜，和环境友好的生成多功能苯并噻唑的方法。37702
毕业论文关键词：苯并噻唑；硫脲；TFA；杂环化合物；
Study on the Synthesis of Multi-substituted Benzothiazole
Abstract：Benzothiazole derivatives are important pharmaceutical precursors, its synthesis is the important subject for the synthesis of organic chemistry. In this new synthetic method, the tasteless and inexpensive thiourea as a substitute for sulfur. Can be used thioformamide by tandem cyclization, nucleophilic addition reaction, hydrolysis reaction, nucleophilic substitution reaction in the same reaction are two types of valuable chemicals benzothiazole and asymmetric disulfide. At the same time, two asymmetric sulfide can through reduction of nitro group, amide reaction further into benzothiazole. The substituted benzothiazole synthesis method is bold innovation to the traditional methods, we take different previous benzothiazole precursors, in the presence of acid catalyst to its closed loop. We use the precursors of different groups to carry on the contrast experiment, and finally we determine the best scheme of the ring reaction.This metal-free and recyclable synthetic methodology offered a time-efficient, less expensive, and environmentally friendly alternative to multifunctional benzothiazoles.
Keywords：Benzothiazole; thiourea; TFA; heterocyclic compounds
目录
1 前言 1
1.1苯并噻唑简介 2
1.1.1 苯并噻唑的研究背景 2
1.1.2 苯并噻唑的理化性质 2
1.1.3 苯并噻唑的应用..3
1.2 TFA简介 4
1.3硫脲简介5
1.4杂环化合物....5
1.5苯并噻唑类化合物的合成研究..6
1.5.1 Jacobson合成法...6
1.5.2强酸催化合成法...6
1.5.3金属催化合成法...7
1.5.4 固相合成法..7
1.5.5 一锅法合成..7
1.5.6 微波合成法..8
1.5.7 添加S元素合成法..8
1.5.8 酶效应合成法..8
1.5.9 卤素合成法..9
1.5.10 特殊合成方法9
1.6苯并噻唑的合成意义....10
2 实验内容 10
2.1 试剂及仪器...10
2.1.1 实验试剂10
2.1.2 实验仪器11
2.1.3 试剂物理常数11
2.2 实验分析方法...12
2.3 实验步骤...13
2.3.1 串联环化反应/亲核加成反应..13
2.3.2 串联环化反应/亲核加成反应/水解反应.13
2.3.3 串联环化反应/亲核加成反应/水解反应/亲核取代反应14
3 结果与讨论 17
3.1 串联环化反应/亲核加成反应.17
3.2 串联环化反应/亲核加成反应/水解反应17
3.3 串联环化反应/亲核加成反应/水解反应/亲核取代反应...18
4 结论 19
致谢 20
参考文献 20
附录..22
1 前言
1.1 苯并噻唑简介
1.1.1苯并噻唑的研究背景
苯并噻唑是一类非常重要的含氮稠杂环化合物，是有机合成的重要先导骨架和母体，由它们衍生的化合物往往具有极高生物活性，因此在农药，医药和一些工业领域有着重要的作用。在当代绿色化学的发展下以及全球节能减排的大力倡导下，通过绿色合成途径合成苯并噻唑衍生物已经成为有机合成化学家非常关注的研究课题。近些年来，对C—H和C—X(X=卤素)活化构建的C—S键等深入研究后发现直接氧化、金属催化环合或金属催化直接取代已成为合成苯并噻唑类杂环的有效方法。但仍然有大量的工作需要开展，如实现空气或氧气条件下的环合，无配体及温和条件下的廉价金属催化以及这些方法的工业化应用等。[1] 多取代苯并噻唑的合成研究:http://www.youerw.com/yixue/lunwen_36534.html