1.2 植物甾醇概述
1.2.1 甾体化合物与植物甾醇
甾体化合物又名类固醇,是含有环戊烷多氢菲的化合物。一般有三个优尔元环和一个无元环。分别是A,B,C,D环,一般在其母核的第十和十三位有角甲基(-CH3);在第三,十一,十七位可能有羟基或酮基。A环或B环一般存在部分双键,在第十七位上有不同长度的侧链。结构如下图1.1所示。
甾体化合物基本结构式
Fig 1.1 The basic structure of steroids
我国的甾醇资源很丰富,植物甾醇如谷甾醇,菜油甾醇;动物甾醇如胆固醇都是重要的生产甾体药物原料。天然皂素资源的研究在我国由来已久,皮质激素如可的松等初级产品占大多数,而高端产品的产量小,所以缺乏国际竞争力。
植物甾醇作为植物的某种活性成分,它的结构中一般包括三个优尔元环和一个五元环。若其C-5位上有单键,则是甾烷醇,若其C-5位为不饱和的则是甾醇。植物甾醇的熔点基本为130-140℃,固体占了大多数,且难溶于水,溶解度在有机溶剂中较高。各种植物甾醇之间的差异在于它们的双键数目和其侧链的长短。双键越多,亲水性越强,侧链越长,亲水性越弱。
1.2.2 植物甾醇的种类及代谢
在植物的根部,茎叶和种子中普遍都有植物甾醇存在。植物甾醇的自然存在形式一般可以分成游离和酯化两种。在一些植物油,油料种子,坚果和谷物中普遍都含有植物甾醇,水果中的植物甾醇量比较少,但是由于平常的摄入量比较多,所以仍然可以占到人体植物甾醇摄入量的百分之20以上。在豆类植物中,酯化型植物甾醇含量较高,易溶于有机溶剂,所以容易被吸收,使得它的应用范围更广泛。
植物甾醇的种类繁多,当前鉴定出40多种植物甾醇可以从植物中获取,而其衍生物的种类更是有260多种。一般来说,植物甾醇可以分为以下四种,谷甾醇,豆甾醇,菜油甾醇,菜籽甾醇[1,4],经过分枝杆菌的侧链降解它们可以转化为ADD。其结构如图1.2.
图 1.2 四种构型的植物甾醇通过分枝杆菌转变为ADD
Fig 1.2 transform four configurations of phytosterol structure to ADD by mycobacteria
人体摄入植物甾醇之后会由血液将它运送到身体的各个组织器官。一般在肝脏,卵巢,睾丸,肾上腺中植物甾醇的存在量比较多,这一现象让人们想到植物甾醇可用于作为甾体类激素的前体。研究者们发现,一些昆虫具有把植物甾醇转变为胆固醇的能力,而脊椎类动物却不具备该种能力。植物甾醇在人体内的排泄速度要高于胆固醇,且经由胆汁来排出。代谢所剩余或不被人体吸收的植物甾醇会通过肠道内细菌的转化来产生如粪固醇的代谢产品,再被排泄出人体。有一种罕见的常染色体遗传病,高植物甾醇败血症,因为患者对植物甾醇的吸收率太高,而其排出率较低所致。
1.2.3 甾醇的功能及应用领域
植物甾醇具有对人体重要的生理调节方面功效,如可降低血液中的胆固醇浓度,预防各种心血管疾病及高脂血症。同时还可预防一些前列腺疾病,调节免疫系统,抗癌,消炎,调节生长发育等等。研究表明,每天从食物中摄取3克植物甾醇可以有效的降低血液中的低密度脂蛋白(LDL)百分之十。在一定范围内,植物甾醇的摄入量越多,血液中胆固醇的比例会越低。且不降低甘油三酯和高密度脂蛋白的含量。且适量植物甾醇的摄入可以有效预防男性前列腺方面的疾病,还能够抑制如肺癌,肝癌,血癌等癌细胞的扩散并预防其他癌症。且一些研究表明,如豆甾醇等植物甾醇可以充当一些消炎药物如醋酸氟轻松的作用,却不具备这些药物所产生的副作用。同时,又因为植物甾醇的无害性,被我国农业部批准,加入到新型的饲料当中[4]。 微生物转化植物甾醇生产医药原料ADD的工艺研究(3):http://www.youerw.com/yixue/lunwen_37731.html