钯炭催化脱氢芳构化合成中氮茚的条件探索

摘要：中氮茚类化合物在化学、医药和材料科学等领域具有广泛的应用。本论文开发了一种以吡啶、-卤代酮和缺电子烯烃为原料，钯炭为催化剂的合成策略，为中氮茚类化合物的合成提供了简单高效的方法。

毕业论文关键词：吡啶，钯炭催化剂，中氮茚92643

Abstract：The indolizine compounds are widely used in the fields of chemistry, medicine and materials science。 In this paper, a synthesis strategy of pyridine, α-haloketone and electron-deficient olefins as raw materials and palladium-carbon as catalyst was developed, which provided a simple and efficient method for the synthesis of indolizine compounds。来自优O尔P论R文T网WWw.YoueRw.com 加QQ7520`18766

Key words: Pyridine, Pd/C catalyst, Indolizine

1 前言 5

1。1本论文的研究目的及研究内容 6

2 实验部分 6

2。1 实验仪器与试剂 6

2。2 实验步骤 6

2。2。1 探索反应条件一般步骤 6

3 实验结果与讨论 6

3。1 碱种类对反应的影响 6

3。2 溶剂种类对反应的影响 7

3。3 原料对例反应的影响 8

结论 11

参考文献 12

致谢 13

1 前言论文网

中氮茚是一类在医药[1]、染料[2]、材料[3]等多领域具有广泛应用的含氮杂环化合物，因此，研究中氮茚的合成方法具有相当的实际价值。中氮茚的合成方法一般可分为两类，第一类是由吡啶出发来制备中氮茚。第二类则是由吡咯出发来制备中氮茚。

Chai课题组[4]将2-取代吡啶和溴化物在丙酮中回流，然后在碳酸钾水溶液中加热环化，通过tschitschibabin缩合合成了多种中氮茚衍生物。

图1-1 Chai课题组报道的tschitschibabin缩合合成中氮茚衍生物

Vedejs课题组[5]报道了一种用1位取代的吡咯在乙酸酐和三乙胺的作用下, 成功制备了5,7-二取代中氮茚。

图1-2 Vedejs课题组报道的5,7-中氮茚合成法

Ong课题组[6]以3-氨基丙酸乙酯与(2E,4E)-1,6-苯基-2,4-庚二烯-1,6-二酮反应，然后再通过碱的作用发生分子内 Dieckman或Thorpe缩合，成功合成了多取代二氢中氮茚。

图1-3 Ong课题组报道的多取代二氢中氮茚合成法

1。1本论文的研究目的及研究内容

本论文开发了一种以吡啶、-卤代酮制备得到的吡啶鎓盐和N-甲基-N-苯基丙烯酰胺为原料合成中氮茚的方法，并对反应条件中的碱和溶剂进行筛选。

2 实验部分

2。1 实验仪器与试剂

实验仪器：核磁共振波谱仪（NMR）（AVANCE 400MHz 瑞士Bruker BioSpin公司）、油泵、加压器、储液球、量筒、水泵、烧瓶、洗耳球、冷凝回流管、空心塞、油浴锅、试管架及试管、铁夹、玻璃漏斗、铁圈、磁子、铁架台、薄层色谱(TLC)硅胶板、真空接受器、玻璃棒、布氏漏斗、抽滤瓶、分液漏斗、锥形瓶、防溅球、傅立叶变换红外光谱仪-FTIR（AVATAR360美国、尼高力）、电子天平、旋转蒸发仪、胶头滴管、层析柱、毛细玻璃管、烘箱、紫外灯、熔点测定仪、吸量管、干燥器等。

实验试剂：吡啶，-溴代苯乙酮、丙烯酰氯、N-甲基苯胺、二甲亚砜（DMSO）、N,N-二甲基乙酰胺（DMA）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）、甲苯、1，4-二氧六环、碳酸二甲酯、碳酸钾、叔丁醇钾、碳酸钠、醋酸钾、三乙胺、碳酸铯、5%钯炭催化剂、乙酸乙酯、石油醚（沸程30℃-60℃）、硅胶粉（300-400目）、三氯甲烷、二氯甲烷、无水硫酸钠、石英砂、去离子水、溴化钾等。钯炭催化脱氢芳构化合成中氮茚的条件探索:http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_200343.html