摘要：苯并呋喃类化合物在很多天然植物中存在，并且具有多种生物活性。本课题主要以末端炔烃和邻碘苯酚为原料，通过铜催化的偶联串联反应合成苯并呋喃类化合物。对反应的温度，催化剂，溶剂等反应条件进行优化研究，选出最佳的工艺条件。最佳的工艺条件为：炔烃：邻碘苯酚：碘化亚铜：氨基酸：碱=1:1:0.1:0.3:2，反应温度为115 oC，溶剂为甲苯。以60.88%-93.33%的收率得到四个2-位取代的苯并呋喃。并通过电子鼻对化合物进行香气分析，对香气-结构的关系进行初步研究。36584
毕业论文关键词：苯并呋喃；偶联；铜催化；炔烃；合成
Synthesis of Polysubstituted benzofurans and preliminary study of relationships between aroma and structure
Abstract: Benzofuran compounds present in many natural plant, and have a variety of biological activities. The issue aims at using terminal alkynes and o-iodophenol as raw materials to synthesis benzofuran compounds by doing copper-catalyzed coupling tandem reaction. In this subject, temperature, catalyst and solvent of the reaction were studied. o-iodophenol and phenylacetylene are the raw materials. The optimum conditions were: alkynes: o-iodophenol: iodide: amino acid: base=1:1:0.1:0.3:2, the reaction temperature was 115oC，solvent is toluene. Four 2-substituted benzofurans were gained. The yield is from 60.88% to 93.33%. Through the electronic nose, we can analyze their aroma. Doing a preliminary study about the relationship between aroma and structure.
Key Words: Benzofuran; coupling; copper-catalyzed ; alkyne; synthesis
目录
1 绪论 1
1.1 并呋喃类化合物的功效及作用 1
1.1.1 苯并呋喃类化合物产品功效 1
1.1.2 抑制肿瘤血管生成及抗癌作用 1
1.1.3 生物活性对于少见疾病的作用 1
1.1.4 其他重要的医学作用 2
1.2 国内外工艺技术方案 2
1.2.1 端基炔偶联，催化剂的亲电环化反应 2
1.2.2 路易斯酸催化分子内环化法 3
1.2.3 其他一些合成多取代苯并呋喃类化合物的方法 3
1.3 偶联反应 4
1.3.1 偶联反应介绍 4
1.3.2 过渡金属催化的偶联反应 5
1.3.3 铜催化的交叉偶联反应 5
1.3.4 sonogashira偶联反应 6
1.4 合成的实验方法 6
1.5 香气与分子结构关系及气指纹分析仪 7
1.5.1 香气与分子结构关系 7
1.5.2 FOX4000气指纹分析仪(电子鼻) 7
1.5.3 仪器结构及功能简介 8
1.5.4 气指纹分析仪详细介绍 8
1.5.5 仪器评价 8
1.6 本课题的研究目的和意义 9
1.6.1 本课题研究目的 9
1.6.2 本课题研究意义 9
2 苯并呋喃类化合物的合成实验 9
2.1 使用的材料试剂、仪器设备 9
2.1.1 使用的材料试剂 9
2.1.2 实验仪器与设备 10
2.2 多种苯并呋喃化合物的合成 11
2.2.1 2-苯基苯并呋喃的合成 11
2.2.2 2-（4-氯-苯基）苯并呋喃的合成 12
2.2.3 2-丁基苯并呋喃的合成 12
2.2.4 2-（4-甲氧基-苯基）苯并呋喃的合成 13
2.2.5 2-甲氧羧基苯并呋喃的合成 13
2.3 核磁数据 14
2.3.1 2-苯基苯并呋喃的核磁处理结果 14 多取代苯并呋喃类化合物的合成以及香气-结构初步研究:http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_35092.html