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芳基萘酰亚胺基甲醇化合物的氟代反应研究(3)

时间:2021-08-01 09:08来源:毕业论文
多年以来发达国家一直掌握和垄断着全球氟化工的市场和技术。但是,由于在发达国家中氟化学的起步较早并且已经发展了较长一段时间,发达国家的氟化

多年以来发达国家一直掌握和垄断着全球氟化工的市场和技术。但是,由于在发达国家中氟化学的起步较早并且已经发展了较长一段时间,发达国家的氟化工市场已经基本处于一种迟缓不前的瓶颈期。在此期间,虽然市场中不断地有着新型的氟化工产品的出现,但是这些新产品的问世依然没有很好的开拓市场,市场销售量增长缓慢的情况依然没有得到改善。相对于发展中国家来说,近年来亚洲特别是中国的氟化工行业正处于快速发展的上升期,这些国家的氟化工的飞速发展正在为全球氟化工市场提供源源不断的新的活力。

1.2  理论意义和实际应用价值

在日常生活中,人们的身边已经不乏许多氟化学品,在医药、农药、以及一些洗涤剂等产品中都含有许多含氟化合物。除此之外,还有许多含氟中间体被用于各种化学品的合成之中[5]。

本课题所研究的芳香族含氟化合物就属于上述中含氟中间体中的一类,也是最为重要的一类,其产量占了含氟中间体产量的绝大多数。在目前已知的元素当中氟原子的电负性是最大的,因此亲电能力也较强。正是由于这些特性,使得芳香族含氟化合物在保持其原有特性的基础上明显提高了其稳定性、脂溶性和生物活性。由于具有上述良好的特性,因此芳香族含氟化合物被用作为生产具有特殊疗效的医药、高效低残留的农药以及耐受性较好的染料的原料和中间体[6]。作为合成过程中的一种重要中间体,芳香族含氟化合物在自然界中几乎无法从动物、植物以及矿物质中提取,这也意味着其无法作为天然产物从天然物质中直接提取,只能依靠人工合成的办法来的得到[7]。尽管在日常生活中含氟化学品已经随处可见,人们对其也并不感到陌生。但摆在人们面前的还有一个无法忽视的问题:含氟化合物需要一种合理的、高效的、安全的、简便的、经济以及绿色的合成方法。就目前来说,氟化物的合成手段依然存在着许多的不足之处,例如合成方法比较复杂,并且由于氟元素本身的特殊性质,导致氟元素与许多有机物发生氟代反应时的条件难以控制,且大多数氟代反应非常剧烈,条件苛刻,副产物较多,许多的氟化试剂也并不稳定,难以得到,对环境也有一定的污染。所以生产有机氟化物并不同于生产有机氯化物,氟代反应也区别于一般的取代反应,有机氟化物一般是用一些间接的方法合成。因此如何,简便、安全、高效、绿色合成芳香族含氟化合物还需要人们不断地努力钻研。本课题最后对芳基萘酰亚胺基甲醇化合物进行的氟代反应研究,就是对有机氟化物合成方法的一次很好的探索。文献综述

本课题在已有的文献基础上,我们通过酰胺化反应由4-溴-1,8-萘酐得到4-溴-1,8-萘酰亚胺。

由于该类化合物骨架具有比较特殊的结构,共轭体系较强,分子结构中两个酰基基团是吸电子基团,具有极强的吸电子能力,若在分子中再引入给电子基团,将形成一个较强的电子推拉结构,处于这种共轭结构的分子,往往具有良好的荧光发色性能,可以被用作为检测阴离子的高灵敏度的荧光探针[8]。荧光化学传感器由于操作简便、具有较高的灵敏度以及较好的选择性的特点,在过去的一段时间里一直吸引着研究工作者们的注意[9-13]。就目前来说,荧光探针已经成为阴离子探针研究里的一个非常重要的课题。已经有越来越多的研究人员参与到设计与合成新型荧光探针的工作里来。并不断取得了非常好的成果。荧光探针出现与不断发展是分子识别领域中一个重大的进步,不同于其他的化学传感器,荧光探针的优势非常明显。第一,荧光探针的识别选择性高,相对于其他检测方法,荧光探针可以从混合物中快速而又准确地识别出被检测的分子或离子。第二,荧光探针的识别的灵敏度高,荧光探针可以从非常微量的物质中,识别到待测分子或离子。对于某些离子,荧光探针的检出限度甚至可以达到百万级。第三,荧光探针的检测操作更加方便,且识别信号明显,容易辨别。检测到待测分子或离子时,可以通过光谱或者荧光变化来达到识别,甚至可以达到裸眼识别[14]。荧光探针由于其优良的性能,可以检测出环境中的微量物质,有着重要的意义和实用价值。近年来,由于萘酰亚胺类化合物具有其他有机物并不具备的良好的功能,研究人员在基于1,8-萘酰亚胺类衍生物的骨架上设计出了许多新型的阴离子探针。陈金聚[15]等人以1,8-萘酰亚胺为荧光发色基团设计出了一种用于检测F-的新型荧光探针R1其识别机理如下:来`自^优尔论*文-网www.youerw.com 芳基萘酰亚胺基甲醇化合物的氟代反应研究(3):http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_79190.html

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