摘要：迈耶尔-舒斯特重排反应在有机化学中应用广泛，而β-氨基酮是一种重要的中间体，不论在有机合成还是药物合成中都有重要地位。本文讨论了一种高效快速催化迈耶尔-舒斯特重排反应合成β-氨基酮的催化剂三氟甲磺酸铋（Bi(OTf)3），并探究了该种催化剂的最优反应条件，包括催化剂量，反应溶剂的类型，反应中对甲苯磺酰胺（TsNH2）的投料量。得到最优反应条件后，又对反应底物进行了拓展，发现该种催化剂及其反应条件不能催化苯环上有强吸电子取代基（如硝基）的3-苯基-2-丙炔-1-醇的衍生物，但是对其他类型的衍生物具有较好的催化性能。该种催化剂的发现在迈耶尔-舒斯特重排反应合成β-氨基酮的反应中具有重要意义。72210

毕业论文关键词： 迈耶尔-舒斯特重排；β-氨基酮；3-苯基-2-丙炔-1-醇

Tandem Meyer-Schuster reaction / amine hydrogenation reaction

Abstract: Meyer-Schuster rearrangement is widely used in organic chemistry, and β-aminoketone is an important intermediate, it has an important position both in organic synthesis and drug synthesis。 In this paper, a catalyst (Bi(OTf)3), the catalyst for the synthesis of β-aminoketone, is proposed to investigate the optimum reaction conditions of the catalyst, including the amount of catalyst, the type of solvent, the adding amount of p-toluenesulfonamide (TsNH2) in the reaction。 After the optimum reaction conditions were obtained, the reaction substrate was expanded and found that the catalyst and its reaction conditions can not catalyze the derivatives of 3-phenyl-2-propyne which have strong electron-withdrawing substituents such as nitro in the benzene ring, but have better catalytic properties for other types of derivatives。 The discovery of this catalyst is important in the reaction of the Meyer-Schuster rearrangement reaction for the synthesis of beta-aminoketones。

Keyword: Meyer-Schuster rearrangement; β-aminoketone; 3-phenyl-2-propyn-1-ol 

目录

1 引言 1

1。1 迈耶尔-舒斯特重排反应的介绍 1

1。1。1 迈耶尔-舒斯特重排反应概述 1

1。1。2 迈耶尔-舒斯特重排反应机理 2

1。2 炔丙醇发生迈耶尔-舒斯特重排的催化剂探索 3

1。2。1 金作催化剂 3

1。2。2 过渡金属氧化物作催化剂 3

1。3 β-氨基酮的药理活性 4

1。3。1 具有解痉挛作用的氨基酮类 4

1。3。2 具有抗烟碱和类烟碱作用的β-氨基酮 5

1。3。3 具有抗肾上腺素作用的β-氨基酮 5

1。3。4 具有局部麻醉作用的β-氨基酮 5

1。3。5 具有抗糖尿病作用的β-氨基酮 6

1。3。6 具有抗真菌作用的β-氨基酮 8

1。4 合成β-氨基酮的方法 9

1。4。1 四氯化钛催化一锅法合成β-氨基酮化合物 9

1。4。2 硅胶负载稀土催化合成β-氨基酮类化合物 9

1。4。3 氨基苯磺酸催化Mannich反应合成β-氨基酮 10

1。4。4 Yb(OTf)3催化Mannich反应合成β-氨基酮衍生物 10