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PDC试剂
重铬酸吡啶盐，分子式C5H4N•H2Cr2O7，橙红色结晶溶于DMF中作为氧化剂使用，可以把伯醇氧化成羧酸，把仲醇氧化成酮。反应无需惰气保护，试剂不易吸潮。反应加入分子筛，有机酸，有机酸酐等将大大加速这一氧化反应速度，反应环境尽量控制在无水条件下。PDC氧化也会产生C-C键的断裂，氧化二聚等副反应。
Sarett试剂
将三氧化铬合吡啶溶于吡啶中，用于醇的氧化。也称为Collins氧化。氧化过程中添加硅藻土可以降低氧化产物在铬试剂上的吸附，从而提高氧化产率。通常情况下，含有烯烃或炔烃的醇进行Collins氧化时，能够很好的得到醛和酮，而不会生成烯酮或炔酮。另外氧化烯丙醇过程中形成的铬酸酯会诱导双键产生环氧或发生重排。
Jones试剂
实质上是硫酸和三氧化铬作用生成铬酸，因此Jones氧化在许多情况下被看作是铬酸在丙酮中的氧化。常常用重铬酸钠或重铬酸钾来代替三氧化铬制备铬酸。其氧化过程操作简单，条件要求也很宽松，不需要惰性气体保护，也不需要严格无水条件。因此广泛应用于二级醇的氧化。Jones氧化是在酸性条件下进行，所以一些酸敏感的集团往往会发生变化，如硅醚，烷氧醚等。较常见的副反应是在对一些烯丙醇氧化时，形成的铬酸酯会诱导烯烃形成环氧，最终生成环氧酮。
Swern试剂
把(CH3)2SO与(COCl)2 和(C2H5)3N同时置于二氯甲烷中作为氧化剂，可把伯醇氧化成醛，把仲醇氧化成酮，弱酸性部分在基质中也无问题。该氧化产率高，底物普适性广。反应中活化的DMSO和活化的醇有一定的酸性。所以，对一些有酸敏感集团的底物在进行Swern氧化时，可以加入Et3N或其他碱，从而保护酸敏感集团，减少副反应。如果底物或者试剂干燥不好，氧化过程也会产生少量的HCl。而这些微量的HCl也会破坏一些酸敏感的基团。所以为了避免副反应，应尽量控制无水条件。由于氧化过程有一定的酸性，一级羟基的TES保护在氧化中会被脱除，而二级羟基的TES醚保护却能在Swern氧化条件下稳定存在。此氧化副产物较常见的为氯化。
高价碘化合物
高价碘化合物有很强的氧化性，在醇的氧化中是一个很好的选择。因为高价碘化合物不稳定和在有机溶剂中的溶解性较差。直到1983年，Dess和Martin发表的论文，打破了这一局限性。他们报道中用的试剂后来被称为Dess Martin试剂。该试剂较稳定，且在绝大多数有机溶剂中溶解性较好。在此反应中加入适量的水，以便使纯的Dess-Martin试剂与水作用生成更高活性的高价碘化物。由于氧化过程中会产生醋酸，为了进一步保护一些酸敏感的集团，常常需要向反应体系中加入碳酸氢钠，吡啶等碱化物来中和醋酸。
图2.4 PCC氧化机理[23]
2.3 阿伐他汀内酯化合物的合成
该实验旨在得到对A片段内酯化后的阿伐他汀。将阿伐他汀1溶于甲苯溶剂，在200℃条件下共沸脱水，得到35号位内酯化的阿伐他汀2。本路线如图2.5所示。
图2.5 阿伐他汀内酯合成路线图
图2.6 阿伐他汀钙盐（Mass谱图附录1）
初次实行本方案的时候，计划按照参考文献, 直接投原料阿伐他汀0.5g在甲苯沸脱水，反应6 h。但在反应过程中阿伐他汀一直并未完全溶解，有颗粒悬浮于溶剂中，并且通过对反应的TLC跟踪发现紫外下反应液与原料点近似，内酯化受阻。后发现所用阿伐他汀原料为钙盐形式（图2.6），于是在内酯化之前需先将其酸化游离[24]，探索用10：1、20:1盐酸以及醋酸、磷酸游离，其中20:1盐酸效果最好。
后投原料0.5g，羧酸化后进行内酯反应，150℃下甲苯共沸脱水12 h，经TLC跟踪反应结束，得产物为白色晶体（0.35g，75%）。
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