吲哚的[3+2]环加成反应的研究(2)

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4.致谢 15

5.参考文献 16

6.附录 18

1. 引言

杂环化合物在人们的现实生活中有着极其重要的地位，自然界随处可以见到他们的踪影。例如动植物体内的血红素，色氨酸，碳水化合物，叶绿素等就是杂环化合物，大部分的药物和多数的有机化合物为杂环化合物。核酸中杂环（嘧啶和嘌呤）部分对DNA的复制起着至关重要的作用，并使物种得以代代相传；杂环化合物通常是酶和辅酶中催化生化反应的活性部位。正是由于这些杂环化合物的存在，万物才有了勃勃生机。因此在有机合成中，更高效、更简便地合成碳杂环骨架的方法是很重要的课题，引起了许多学者的关注。吲哚的环加成，是吲哚的一个重要反应，是生成吲哚衍生物的一个重要分支，在有机化学中间体中占有一席重要的位置，其合成方法近年来一直是有机化学研究领域的热点，引起了众多国内外化学家的关注。

1.1. 吲哚的性质

吲哚，又称为苯并吡咯，因为结构中含有吡咯环，因此具有吡咯的性质。吲哚是一个芳香杂环有机化合物性，具有芳香性。环是平面性的，四个碳原子和一个氮原子均为sp2杂化轨道形成σ键构成环。因为氮的孤对电子参与形成芳香环，所以吲哚不是碱，性质也不同于简单的胺，它是一种亚胺，具有弱碱性；杂环的双键一般不发生加成反应；在强酸的作用下可发生二聚合和三聚合作用；在特定的反应条件下，能进行芳香亲电取代反应，3位上的氢优先被取代，如用磺酰氯反应，可以得到3-氯吲哚[1]。3位上还可发生多种反应，如形成格氏试剂，与醛缩合，还可以发生曼尼希反应等。

在室温下，吲哚是晶型固体，相对分子质量是117.15，相对密度是1.22，熔点是52℃，沸点为253℃。吲哚极性中等，易溶解于乙醇、乙醚甲苯中，可溶解于苯、热水、氯仿和石油醚中，但不溶于甘油、矿物油。由于吲哚易溶于热水中，而不易溶于冷水中。可以利用冷热水中吲哚溶解度的差异，重结晶提纯吲哚。

吲哚稀释到很低的浓度下具有类似于花的香，是许多花香的组成部分，例如茉莉花。因此吲哚也被用来制造香水，一般用在香水中的吲哚是从煤焦油中提取的。吲哚存在于煤焦油和石油（少量）中。

1.2. 吲哚的用途

取代吲哚，作为一种重要的精细化工原料，广泛用于医药、农药、香料、食品饲料添加剂、染料等领域，新的应用领域仍在不断地开发出来[2]。

在医药农药工业中的应用：吲哚因其独有的化学结构，苯和吡咯稠合而成，而使衍生出的药物分子和农药分子具有特有的生理活性。许多生理活性很强的天然物质，均为吲哚的衍生物，备受世人瞩目，如2-甲基吲哚、3-甲基吲哚、1-丁基-2-甲基吲哚、N-甲基-2-苯基吲哚、3-二甲胺甲基吲哚、吲哚-3-乙酸、吲哚-3-丁酸、吲哚满、5-羟基吲哚、5-甲氧基吲哚、吲哚-3-甲醛、5-硝基吲哚、吲哚-3-羧酸、吲哚-2-羧酸、N-甲基吲哚、2-甲基二氢化吲哚、吲哚-3-甲腈、吲哚乙腈均为重要新型高效的医药和农药的中间体[3]。在医药领域可以合成许多生活中常用的药物如降压药。许多天然药物中均有吲哚结构，如中成药六神丸中的蟾酥-优尔^文'论"文.网www.youerw.com，他含有5-羟基吲哚衍生物；吲哚环也存在于许多生物碱中，如生活中常见的降压药物利血平就是吲哚衍生物之一。