L-薄荷醇基-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成及表征(2)

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2.3 结果与讨论 14

2.3.1 关于L-薄荷基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷合成的最佳条件的探索 14

2.3.2 关于L-薄荷基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷合成的最佳条件的总结 16

2.4 L-薄荷醇基-Β-D-吡喃葡萄糖苷的表征 17

2.4.1 核磁共振 17

2.4.2 质谱 18

3 实验结论 21

致谢 22

参考文献 23

1 前言

L-薄荷醇不是很稳定，在温度下容易挥发和水溶性差的特点。这些都会对烟草的加工和品质稳定造成影响。为了提高薄荷醇的热稳定性和水溶性，通过使用糖苷化方法使薄荷醇换一种形式变成L-薄荷醇基-β-D-葡萄糖苷，使其变得更加的稳定有效，再将它添加到烟草中去，同样可以起到在燃烧吸食时，给人一种清凉的吸。L-薄荷醇基-β-D-葡萄糖苷源自于天然植物的提取和化学方式的合成。天然植物中的糖苷含量很低,故很难获得，所以光靠天然提取获得糖苷成本昂贵。

目前应用最多的还是化学合成法，在化学合成方法中,Koenigs-Knorr合成法存在溴代糖稳定性不够、催化剂的使用中用汞盐有毒而银盐又太昂贵、并且产率也不是很高等问题。用磷钼酸催化高温从而制备得到的薄荷醇糖苷前体L-薄荷基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷，同样也存在催化剂的制备价格高、热反应复杂等问题。因此对于的合成进行有着极为重要的意义和研究价值。

1.1 糖苷介绍

糖苷类物质大量的存在于各类植物中，是植物中普遍的一种产物。但糖苷在烟草类植物中的含量却很少。具有环状性质结构的醛糖或酮糖称为糖苷，它们结构上的半缩醛羟基上的氢被烷基所替换成缩醛衍生物。一般来说，是指糖或者糖有关的物质，糖基与另一种不是糖的物质叫做苷元，二个部分经过它们糖端基上的碳原子互相结合而形成的新的化合物，也就是先前说的糖苷或者称做配糖。假如糖是配基的部份，这种类型的糖苷被叫做寡糖或者低聚糖。糖的部分也就是苷的主要相同特性的部分，然而各种天然存在的天然成分都存在于苷元部分，其性质都各不相同。糖苷的区分方法主要有下面几种一是依据它是不是存在于生物的内在体质中，又或者是次生的产物，分为两种次级苷原苷或原苷；二是看它单糖的连接个数，不同的个数区分为两种类别单糖苷或者二糖苷等；三是把糖苷化合物分为碳苷、硫苷、氮苷和氧苷等，所依据的是连接糖环碳原子与配糖体之间的原子类型，这中间氧苷是最多的，也就是它是通过氧原子和端基上的碳融合在一起而生成的糖苷；四是通过不同类型的结构而区分，α-糖苷顾名思义是因为其是由α结构的半缩醛羟基生产的糖苷，β-糖苷是含有β-结构的半缩醛羟基生成的糖苷物质。而两者β-糖苷在现实自然界存在的比较普遍。

1.1.1 糖苷的性质

糖苷也叫做配糖体，它是一种失水产物，由一些分子化合物中的羟基、氨基与环状糖的半缩醛羟基发生的失水反应所形成的。它是糖的衍生物与配基通过苷键链接形成的化合物，烟草所存在的糖苷物质都通常具有自己的香。其中有这么几类：主要以单糖或者双糖形式存在，苯和它的衍生物质、C13-降异戊二烯类、萜烯类、羟基酯类。糖苷在燃烧、酶解的过程中会散发出其特有的香，这是因为糖苷类化合物的前体都各自有对应的醇类化合物。而这些醇类化合物都有着挥发性的香，并且反应的过程中，随着糖苷键的断裂散发出来。