NAD(P)H模型化合物的合成(2)

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NADH模型分子

该模型具有的独特的偶联吡啶轴手性结构，这一特殊的结构构造，有利于使底物按照特定的方向接近模型分子，使得二氢吡啶环只有一侧的C4位氢可以发生负氢迁移，从而实现不对称还原。综上所述，本模型分子除了具有生物体内真正NAD(P)H模型的有效反应特点外，还具有其自身结构和性质上的优势。

二、实验部分

1.实验仪器

熔点：X4数字显示显微熔点测定仪

核磁共振：Bruker AC-300 FT 和 AV- 400 FT

质谱：JEOLJMS-HX 100 和 APEX-Qe 94

对应体过量：HPLC Chiralcel OD-H柱

2.实验试剂

1,10-菲啰啉（分析纯）、高锰酸钾（分析纯）、NaOH（分析纯）、二氯亚砜（分析纯）、苯胺（分析纯）、连二亚硫酸钠（分析纯）、碘甲烷（分析纯）、无水碳酸钠（分析纯）、酒石酸（分析纯）、(R)-甲基苄胺（分析纯）等。

3.实验方法

（1）2,2’-偶联吡啶-3,3’-二甲酸的制备

称取邻菲啰啉6 g、氢氧化钠2.4 g、水400 mL混合于一只1000 mL的烧瓶中，待氢氧化钠溶解之后，剧烈搅拌下分批缓慢投入KMnO4 10 g。将所得紫褐色混合反应液回流至无色，趁热过滤，滤液蒸干浓缩至50 mL，放冷至室温。加入浓盐酸（10 mL左右）调节pH大约为2～3（此过程伴随大量白色固体产物析出，需不停搅拌和超声），过滤可得大量白色固体产物。产率：74%，m.p.251~253 ℃。