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摘要：用简单试剂芳醛，硝基胍和2-乙酰基吡啶为原料，乙醇为溶剂，多组分一锅煮反应合成系列2-硝基氨基嘧啶衍生物，该方法在产物中引入了吡啶结构，通过红外，核磁，高质等化学表征对产物的结构进行确证。这个反应具有易操作，产率高，反应条件温和以及反应时间短的优点。此外，本文还介绍了另一种化合物2-硝氨基-4-氨基-6-芳基-5-氰基嘧啶的合成，即将2-乙酰基吡啶换为丙二腈与上述其它两种化合物反应，发现该方法同样可以应用于这个化合物。51001
毕业论文关键词：2-硝基氨基嘧啶，2-乙酰基吡啶，硝基胍，芳醛，丙二腈，多组分反应
Research on simple methods of synthesis of 2-nitroaminopyrimidine derivatives
Abstract: Multicomponent one-pot reaction for the synthesis of 2-nitroaminopyrimidine derivatives from 1-nitroguanidine, 2-acetylpyridine and aromatic aldehydes in ethanol was reported, and the pyridine group was efficiently introduced into the products. All compounds were characterized by IR, 1H NMR and HRMS. The other advantages of this method included the simple operation, high yield, mild reaction conditions and short reaction time. In addition, other compound N-(4-amino-5-cyano-6-phenylpyrimidin-2-yl)nitramide derivative was successfully obtained by the reactions of malononitrile which replaced 2-acetylpyridine, with 1-nitroguanidine and aromatic aldehydes. It was shown this method could also be applied to prepartion of this kind compound.
Keywords:2-nitroaminopyrimidine; 2-acetylpyridine; 1-nitroguanidine; malononitrile; aromatic aldehydes; multicomponent reaction
1. 前言
1.1选题的依据与意义
嘧啶及其衍生物是含氮杂环化合物中重要的一类，多种药物、农药、香料及有机合成的中间体均有嘧啶环的结构，具有治疗关节炎、抗疟疾、抗菌、杀虫、除草及调节植物生长等活性，还可以用作染料等[1-5]。此外，嘧啶及其衍生物是DNA和RNA中的重要组成部分，在生物的遗传信息方面起到关键作用。有些嘧啶化合物已经制成药物，在止痛，抗心律失常和抗癌[6]等方面有着重要应用。最近，合成的一些带有新的取代基嘧啶衍生物，还表现出镇痛，抗炎，抗帕金森病和雄性激素合成代谢活动等药理性[7-9]。因此，研究、设计合成嘧啶结构的化合物具有重要意义。
1.2代表性多组分反应
多组分反应（multi-component reactions，MCRs）是一个会聚性反应，是指以3个或更多的原料用一锅煮（one-pot procedure）的反应方法最终生成一个新化合物，在产物结构中含有全部原料的部分结构的合成方法[10]。MCRs在一步反应中一次形成多个化学键并且无需分离出中间体，不用进行分离操作，提高了反应效率，与传统的二组分反应相比，大部分多组分反应具有产率较高，对环境污染小，反应条件温和，操作方便等优点，而且在固相和液相条件下均可进行反应， 因此受到重视[10-12]。
下面简述部分多组分反应的文献:
1850年，Strecker[13]等以氨、醛和氢氰酸为原料的三组分反应合成了α-氨基腈，化合物通过简单的水解即可得到氨基酸，这一反应是人们普遍认为的第一个多组分反应。
1893年，Biginelli[14]初次报道了芳香醛、乙酸乙酯和脲以浓盐酸为催化剂在乙醇中加热回流反应。
1921年，Passerni[15]等用酸、含酮化合物和异腈三组分一步合成α-酰氧基羟酸酰胺。
2007年，Kantevari[16]等报道了无溶剂条件下，以二苯乙二酮、醋酸氨、醛和胺为反应物，以HClO4·SiO2为催化剂的反应，一锅法成功的高效高产率地合成了咪唑衍生物。
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