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    摘 要:本文设计合成了 4-甲氧基水杨腙香豆素,应用紫外吸收光谱和荧光发射光谱的方法研究了合成物与不同金属阳离子 (Cd2+, Co2+, Na+, Mn2+, Fe3+, Pb2+, Hg2+, Cu2+) 和阴离子 (F-, Cl-, Br-, I-, HSO3-, H2PO4-, CrO42-, BO32-) 的识别作用。结果表明在 DMF/H2O (4:1 V/V) 溶液中目标化合物能较好地识别金属离子 Co2+,并且通过电化学测试发现,该化合物对 Hg2+ 有较好的电化学识别能力。同时采用含时密度泛函理论 B3LYP 泛函对 4-甲氧基水杨腙香豆素进行基态几何结构优化,理论计算紫外吸收光谱、静电势和前线分子轨道,通过理论计算可验证结构和理论紫外吸收峰与实验一致,为实验结果提供了理论依据。53151

    毕业论文关键词:  4-甲氧基水杨腙香豆素,离子识别,电化学测试,理论计算

    Abstract: A new coumarin derivative compound 4-methoxysalicylichydrazone coumarin was synthesized. we studied recognition properties of coumarin derivative 4-methoxy salicylic hydrazone coumarin with different cations (Cd2+, Co2+, Na+, Mn2+, Fe3+, Pb2+, Hg2+, Cu2+) and different anions (F-, Cl-, Br-, I-, HSO3-, H2PO4-, CrO42-, BO32-) with UV-Vis absorption spectroscopy and fluorescence emission spectrum. The results indicate that the target compounds in DMF/H2O (4:1 V/V) can recognize Co2+. Among these cations and different anions, only the Hg2+ can change the cyclic voltammetry of 4-methoxy salicylic hydrazone coumarin. We also using B3LYP functional ground state geometry to optimized the compound. And then UV-Vis absorption spectrum, electrostatic potential and the frontier molecular orbital are obtained. The structure and theoretical calculation of UV absorption verifiabled by the theory is consistent with the experimental. These provide a theoretical basis for the further research. 

    KeyWords: 4-methoxy salicylic hydrazone coumarin, Ion recognition, Electrochemical testing, Theoretical calculation

    目   录

    1  前言 3

    2  实验部分 4

    2.1  仪器 4

    2.2  试剂 4

    2.3  香豆素衍生化合物的合成 4

    3  结果与讨论 6

    3.1  4-甲氧基水杨腙香豆素化合物分子的光谱研究 6

    3.2  4-甲氧基水杨腙香豆素化合物分子的电化学测试 11

    3.3  4-甲氧基水杨腙香豆素化合物分子的理论计算 13

    结  论 15

    参考文献 16

    致  谢 17

    1  前言

    有机小分子化合物的荧光强弱与其结构密切相关。一般而言,具有共轭体系,以及分子具有平面刚性的有机化合物具有荧光性质。同时有机化合物的支链基团对荧光也有很大影响,推电子基 (-R, -OR, -NR2等) 具有增强荧光作用,而吸电子基 (-CHO, -COOH, -Cl 等)具有减弱荧光作用。常用的荧光探针就基于此原理,荧光探针是一类能将分子识别时间通过荧光信号有效表达的分子。它指的是一类在紫外-可见-近红外区有特征荧光,并且其荧光性质(激发和发射波长、强度、寿命、偏振等)可随所处环境的性质,如极性、折射率、粘度等改变而灵敏地改变的荧光性分子。荧光探针的优点有很多,比如说它有很高的灵敏度和选择专一性,反应时间短,样品不需要复杂的提纯,不具有破坏性等等,在分析化学,特别是在生物分析中有较广泛的应用。同时,作为具有荧光效应的有机化合物的荧光探针其荧光强度与外界环境也息息相关。因此,在检测有机化合物荧光试验中,我们应综合考虑检测时间、检测离子浓度、检测温度、阴阳离子相互影响等各种因素。在试验中,为有效检测化合物荧光效应,应将有机化合物本身结构与外部环境综合考虑,多措并举,达到试验目标。

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