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摘 要：本论文通过Hanzstch法合成了系列1, 4-二氢吡啶类化合物。通过以多聚甲醛、乙酰乙酸乙酯、乙酸铵为底物的模板反应，系统考查了影响该反应的因素，如：溶剂、温度等；同时，也对不同的氮源进行了考查，通过对实验数据的分析、比较我们获得了该反应的最佳条件，即：以甲醇为溶剂，80 ℃回流，乙酸铵为氮源的条件下可以以较高收率获得系列1, 4-二氢吡啶类化合物；随后我们在最佳反应条件下对底物醛进行了适当的拓展，完善了底物的适用范围。并对合成物质通过熔点测定，IR等方法做了初步的表征。9813
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关键字：1, 4-二氢吡啶类衍生物；氮源；乙酸铵；醛类
Hansester synthesis of 1,4–dihydropyridine derivatives research
Abstract: In this thesis, we used the method of Hanzstch synthesis to synthesize 1, 4 -dihydropyridine derivatives. With paraformaldehyde, ethyl acetoacetate, ammonium acetate as substrate of the model system, We investigated the factors that affected the reaction system, such as solvent, temperature, etc. Simultaneously, we got relatively high yield of 1, 4-Dihydropyridine derivative. Subsequently, we expended the substituent of aldehyde to expand the scope of substrates under the best conditions we examined above. Finally, some representative compounds are characterized by determination of melting point and IR.
Key Words: 1,4-Dihydropyridine derivative; a nitrogen source; ammonium acetate; Aldehyde
目 录
摘 要 1
引 言 2
1 实验部分 3
1.1 仪器与试剂 3
1.2 1, 4-二氢吡啶类衍生物的合成 4
1.2.1 无溶剂法合1, 4-二氢吡啶类衍生物 4
1.2.2 有溶剂法合成1, 4-二氢吡啶类衍生物 4
2 结果与讨论 5
2.1 氮源对1, 4-二氢吡啶类衍生物的合成的影响 5
2.2 溶剂对1, 4-二氢吡啶类衍生物的合成的影响 5
2.2.1 有溶剂法合成1, 4-二氢吡啶类衍生物 5
2.2.2 无溶剂法合成1, 4-二氢吡啶类衍生物 6
2.3 反应温度对1, 4-二氢吡啶类衍生物的合成的影响 6
3 底物醛的拓展 7
4 产品的表征 8
4.1Diethyl-2,6-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate红外谱图分析 8
4.2Diethyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate红外谱图分析 8
4.3Diethyl-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate的红外谱图分析 8
5 总 结 9
参考文献 9
附 录 12
致 谢 14
汉斯酯法合成1, 4-二氢吡啶类衍生物的研究引 言 1, 4-二氢吡啶(DHP)是一类重要的含氮有机化合物，具有很好的反应性能。是一类重要的有机合成前体化合物或关键的中间体，能够合成各种取代的含氮杂环，而且还可作为氢源用于还原氨化。与此同时DHP有很高的生理活性，被广泛用于医药、生物、农药等领域[1]。在临床上不仅用于治疗高血压、心绞痛、充血性心衰、局部缺血和动脉粥状硬化等心血管疾病；例如硝苯地平(1)，非洛地平(2)，尼卡地平(3)和尼莫地平(4)等（如图2），作为药物中间体，它们具有抗病毒、抗肿瘤、抗菌和消炎的作用，同时还具有调节钙离子通道及降血压等作用，而且此类化合物及其衍生物在抗微生物、抗病毒、抗癌、杀菌等领域具有广阔的前景。另外，1, 4-二氢吡啶的生物作用，例如抗惊厥活性[2]，选择性腺苷A3受体拮抗作用[3]，抗辐射活性[4]，沉默调节蛋白的活化和抑制[5]等其它通用的生物作用也有报道。其在家禽、家畜及水产的养殖上二氢吡啶类衍生物具有抗氧化、调节机体内分泌、促进动物生长、改善机体免疫功能的生物学功能。1, 4-二氢吡啶类衍生物它不仅可以促进畜禽的生长性能，改善产品品质，还可以降脂保肝，提高瘦肉率，提高畜禽的繁殖率等。1, 4-二氢吡啶衍生物由于其显著的生物活性与药理活性, 引起人们的广泛关注，因此，国内外对1, 4-二氢吡啶类衍生物的合成与性能研究十分活跃。
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