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摘 要：本论文选用吲哚与苯乙炔为模板反应，详细考察了合成双吲哚及其衍生物的影响因素，如：反应溶剂、催化剂、投料比、温度等。通过对实验数据的分析比较，我们获得了该反应的最佳条件：以1,4-二氧优尔环作为溶剂(0.1mmol/1.5 mL)、吲哚和苯乙炔1:1，对甲苯磺酸为催化剂(1 eq)、室温条件下可以以较高的收率得到目标产物。随后我们在最佳反应条件下，通过选用不同取代基的吲哚与芳香炔类化合物反应(如：N-苄基吲哚、4-硝基吲哚、5-氟吲哚)完善了底物的适用范围。并对代表性化合物进行红外光谱（IR）检测，对其结构进行了初步表征。9812
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关键词：吲哚；芳炔；酸催化；双吲哚
Research the Bisindolation of Arylynes
Abstract: In this thesis, the reaction of indole with alkyne was chosen as the model system for our study. We investigated the influence of the temperature, solvent, the ratio of substrates and the catalyst on the synthesis of bis-indole and the derivatives in detail. By analyzing and comparing of the experimental data, we obtained the optimal conditions of the reaction: 1,4-dioxane as the solvent (0.1mmol/1.5mL), p-toluenesulfonic acid as the catalyst (1eq), the ratio of indole to alkne was 1:1, at room temperature(25℃), and with which we can get the desired product in good yield. Then, with the optimized reaction conditions, we selected different substituted indoles(eg: N-benzyl indole 4-nitro-indole, 5-fluoro indole, etc.)as the substrate to improve the scope of the reaction. At last, we preliminary characteried the structures of these representative compounds by IR.
Key Words：Indole; Aromatic alkyne; Acid catalysis; Bisindole
目 录
摘 要 1
引 言 1
1 实验部分 2
1.1 仪器与试剂 2
1.2目标化合物的合成 3
2 结果与讨论 4
2.1 反应条件对双吲哚化的影响 4
2.2 底物吲哚的范围扩展 7
3 可能的反应机理 8
4 产品的表征 9
4.1 3,3’-(1-苯基)乙基双吲哚的红外谱图分析 9
5 全文总结 10
参考文献 10
附 录 12
致 谢 13
芳炔的双吲哚化反应研究
引 言
吲哚，又称苯并吡咯，是一种具有弱碱性的亚胺，吲哚类化合物广泛存在于自然界，主要存在于如茉莉花、苦橙花、水仙花、香罗兰等天然花油及一些具有生物活性的化合物中[1,2]，它们具有良好的生物活性和药理活性[3,4]，在医学领域是一种很重要的抗生素[5]，而且是合成许多结构复杂生物碱的中间体[6]。近年来，人们逐渐发现双吲哚及其衍生物也是一类具有一些重要的生物活性如抗癌、抗艾滋病毒[7]、抗菌和抗炎活性[8]等的生物碱[9]，在临床医学上，可用来治疗多种癌症和肿瘤[10]，促进人体内雌性激素的新陈代谢，还能够调节某些癌细胞分泌的激素代谢物，是一种有效的抗癌药物[11]。双吲哚及其衍生物主要存在于陆地及海洋原生物的具有生物活性的代谢产物中[12]，随着人们对双吲哚及其衍生物的生物活性和独特的骨架结构的关注[13]，其合成也引起了全世界化学家的广泛兴趣。
最早在实验室合成双吲哚及其衍生物是于1963年，化学家Kmall以质子酸作催化剂，吲哚和醛类的化合物反应，得到了 3, 3-双吲哚甲烷类化合物[14,15]。目前, 主要合成方法是以路易斯酸、固体酸催化吲哚或吲哚类化合物与醛、 酮、 酮酸、 芳香亚胺[16,17]、 硝酮等化合物的缩合反应制备双吲哚甲烷化合物。其中，以醛酮类有机物作为底料的反应研究已经相当成熟，而醛酮类物质存在着环境污染的问题，芳香亚胺及硝酮为原料所用催化剂制备较为繁琐且价格昂贵[18]。2004年，以GaCl3或GaBr3为催化剂，Yadav[19]等人首次用吲哚和苯乙炔反应制得了双吲哚烷基化合物[20]，开创了合成双吲哚及其衍生物的新的方法，2009年，以Au(I)为催化剂的反应及将底物苯乙炔改换为炔烃酸酯都取得了良好的效果[17]，但催化剂均为贵重金属，造价较高。
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