目前,2-氯吡啶在医药工业上的应用,多用于作为生产合成各种各样的药物的所需的反应原料,可以用于合成感冒药的原料;在日用化工上也可以用来作为合成去除头皮屑、止痒的药物[10-12]。由于氮杂环缺电子性的结构性质,使得对该类化合物进行硝化反应等亲电取代反应时相对比较困难,通常可以通过引入供电基团的方法用来对氮杂环进行活化,从而能够得到硝基取代的杂环化合物[13]。由于吡啶环实际上是个乏电子环,因此吡啶环系中环氮原子实际上是可以起到一个先导基团的作用,硝化取代主要发生在吡啶环的3位或5位,却很难进攻它4、6位,并且相比与苯来说,硝化反应难很多[14]。此外N-氧化反应之后再进行硝化,不仅可以显著提高反应物进行硝化反应的能力,同时也可以改变硝基的进攻方向。因为N-氧化吡啶分子中氧的负电荷通过共轭效应的作用会有相当大的一部分会重新返回到吡啶环中,可以形成一个p-π 共轭体系,从而硝基会更加容易地进攻N-氧化吡啶环的4-位[15]。
吡啶氧化物广泛适用于各种各样的化学反应,例如:整合剂和表面活化剂[16]。也是生产预防心律失常,抗心跳不齐等药物的原料[17]。
2-氯吡啶-N-氧化物是可以用作合成洗发露、皮肤清洁剂如香皂、沐浴露等产品和吡硫霉净等防腐杀菌剂的重要中间体,也是合成苯脲类植物生长调节剂的重要中间合成体—2-氯-4-硝基吡啶的所必需合成原料。在化妆品工业生产、皮革工业生产、农业生产、医药卫生工业生产等方面都有着十分重要的用途[18]。文献综述
吡啶硝化物也是进行农药生产和医药生产以及染料工业生产的重要中间体。大部分硝基吡啶常温下通常以固体的形式存在,通常与水很难互溶,却易溶于有机溶剂。吡啶环上所带有的硝基具有和卤素相似的化学性质,容易发生亲核取代反应。吡啶环上的硝基也可以被还原成为氨基吡啶,是合成农药、医药和染料等的重要中间体,也可用于生产超高效酰化催化剂、食品添加剂等物质的原料,还可直接用于药物及分析检测试剂 [19]。
2-氯-4-硝基吡啶-N-氧化物是制备医药和农药的中间体,这类物质具有低毒、高效的优点,并且在环境中相对比较易于分解掉,不会对环境造成污染,因此在农业生产方面具有相当广泛的应用前景[20];该类物质属于细胞激素活性类植物调节剂,能够促进植物细胞生长以及分化,也具有防止植物老化,促进苗条形成及果实肥大的作用[21]。
1 实验部分
1。1 实验试剂
表1 实验试剂
试剂 相对分子质量 质量分数 密度 等级
冰醋酸 60。04 90 % 1。04 AR
浓硫酸 98。08 98 % 1。84 AR
氯仿 119。38 1。47 AR
过氧化氢 34。00 30 % 1。11 AR
氢氧化钠 40。00 99 % 2。13 AR
2-氯吡啶