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硝基吡唑类化合物分子中因为含有大量的 N-N 和 C=C 键，因此这类化合物在分解过程中会产生大量的氮气， 而且会释放出大量的热， 可以用于气体发生器、制作高能钝感炸药和低特征信号推进剂等， 因此，这类化合物成为了含能材料研究人员普遍关注的领域。25838
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在1993年，Lawrence Livermore国家实验室（LLNL）就给出了4-氨基-3，5-二硝基吡唑（LLM-116）的合成路线，反应以4-氨基-3，5-二硝基吡唑-1-甲基吡唑为原料，氧化后去碳酸基，得到了目标产物LLM-116，但是结果却失败了。在此同时，4-氨基-3，5-二硝基-1-异丁基吡唑的合成实验也失败了。到了1996年，Schmidt等人[13-14]成功的合成出了LLM-116。Schmidt等人是利用硝基芳环化合物发生亲核取代（VNS）反应制得，该反应中运用到了亲核胺化试剂，将1，1，1-三甲基肼碘化物（TMH1）和3，5-二硝基吡唑混合物置于过量的叔丁基氧化钾（K+-OBu-t）的二甲基亚砜（DMSO）溶液中，在室温下让其反应，反应速度较快，最终得到金黄色晶体，其产率为70%。合成路线如图1.1。
图1.1 LLM-116的合成
1976年，Latypov等人[15]合成了DNP，他们所用到的方法是直接对3-氨基-4-硝基吡唑进行重氮化，从而得到产物，产率36％，反应路线如图1.2所示。1993年，Shevelev[16]等人则设计了另一种合成DNPP的合成路线，反应以3-甲基吡唑为原料，经硝化，氧化，氨化，脱羧等四个步骤得到目标产物。该反应步骤较多，所以反应过程中造成的损失多，因此这种方法的产率较低。1993年，Vinogradov[14]等发现了一种更为简单的合成方法，以3-硝基-4-氰基吡唑为原料，使其在硝硫混酸下进行水解和硝化，得到目标产物，合成路径如图1.3所示。
图1.2 DNP的合成1
图1.3 DNP的合成2
2007年，汪营磊等人[18]设计合成了3，5-二硝基吡唑，反应以3-硝基吡唑为原料，对其进行硝化，得到1，3-二硝基吡唑，将1，3-二硝基吡唑在苯腈中进行回流，在反应液中通入氮气，经过重排胺化，可得到3，5-二硝基吡唑铵盐，对其进行酸化，即可得到目标产物3，5-二硝基吡唑。因为重排反应时间较长，从而采用HPLC、TLC跟踪反应，并确定了反应的最佳温度147℃、反应时间为77h，大大减少了反应时间。该合成路线的特点是，在重排的后处理中，首次提出了通过通入氨气对反应液进行中和，论文网得到3，5-二硝基吡唑铵盐的新方法，大大提高了反应效率。反应路线如图1.4示。
图1.4 3，5-二硝基吡唑的合成
罗义芬，王伯周，陈晓芳等[19]以1H，4H-3，6-二硝基吡唑[4，3-C]并吡唑(DNPP)为原料合成了TNPP，该反应是以五氧化二氮为硝化剂，将原料置于二氯甲烷中进行硝化反应，从而得到目标产物TNPP，值得一提的是，这种合成方法是首次提出的。