3.3.2 反应时间对实验的影响 17
3.4 巯基杯四芳烃的合成的实验过程分析 19
4 结论 21
致谢 22
参考文献 23
1 绪论
杯芳烃是一种特殊的环状化合物,在超分子领域受到广泛关注。原因是杯芳烃是在碱性作用下由苯酚和甲醛缩合而成,成就了它独特的分子结构和主体分子性质。
1.1 本课题研究的目的和意义
杯芳烃对金属离子有着独一无二的选择性识别能力,这方面的能力是因为杯芳烃具有独特的锥形结构和容易衍生化的特质。假定在杯芳烃的下缘上引入酰胺基、酰基、羧基这类人工基团,那么可以识别铜系、镧系这类主族元素和一些过渡金属元素。如果可以和他们形成稳定的配合物,这时就可以表现其独特的性能了。
由于杯芳烃所具有的特殊结构,使得其结构式比较容易进行化学修饰,从而能够衍生出多种功能不同的杯芳烃来。所以,近些年来杯芳烃的衍生物合成吸引了国内外学者的眼球[1]。
基于上述分析,本研究的目的在于通过合成目标物质来研究其表征核磁表征、红外光谱表征、紫外光谱表征等特性,讨论反应温度、反应时间等对实验过程以及产率的影响以及在合成过程中可能遇到的问题以及注意事项等。并且,优化其合成路线,探讨其合成机理。
1.2 本课题的研究背景
随着科技的发展,为了获取其作为主体分子的特性,各种结构各异的杯芳烃衍生物应运而生。所以杯芳烃在主客体化学中的应用是它们以后研究的主要方向。但因我们对杯芳烃衍生物的性质不太了解,所以在科学期刊很少看到对自由基型的杯芳烃衍生物的研究报道。另外,到目前为止,我们所研究的客体分子绝大部分为有机小分子和金属离子,而对于自由基类客体化合物的研究却很少。所以这是一个值得关注的崭新课题。近年来,杯芳烃化学在材料科学和医药等领域的应用越来越多,使得杯芳烃化学大放异彩[2]。
虽然杯芳烃热稳定性好,化学稳定性也高,但是溶解度却很小,科学家通过衍生化等手段后,某些衍生物的性质得到改善,溶解度也得到提高。到目前为止,杯芳烃的应用很广泛,比如它可作为相转移催化剂及作为涂料、离子载体、黏合剂等的组分、离子交换剂等等。
经过多年的探索,杯芳烃化学已取得很好的的发展,比如说从性质结构层面的研究发展到了光电材料、人工酶、传感器等方面的应用探索,从简单的有机杯芳烃合成研究发展到金属杯芳烃层面的复杂性研究,从单一分子合成发展到分子多层次聚集体的高层次研究。所以,从这个趋势可以看出,杯芳烃化学以后研究的热点方向将围绕功能性杯芳烃的构建和其在模拟酶、光学材料等方面的应用[3]。
1.3 杯芳烃概述
1.3.1 杯芳烃的结构特点
(1) 杯芳烃的性质
杯芳烃是一种新型主体超分子化合物,它拥有特殊的结构——环状空腔结构,并且穴腔大小可以调节。它具有如下特点:1.容易衍生化。由于杯芳烃的特殊性结构,我们可以在它上缘的苯环对位和下缘的酚羟基引入功能性基团,这样就得到功能各异并且结构特殊的化合物。2.杯芳烃是一种低聚物,因为它具有较高的自由度,所以它的空穴大小可自由变化。3.杯芳烃拥有较好的热稳定性,较高的熔点这些性质。并且在很多有机溶剂中表现出溶解度低、毒性低的优良性质。4.由于杯芳烃的环状空腔被苯环覆盖,有着较强的疏水性,所以能和一些中性的小分子形成较稳定稳定的配合物。5.杯芳烃比较容易合成,原料容易获取且价格便宜,现在市场上已有多种杯芳烃售卖[4]。
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