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摘要：本文对1，3-二叠氮基乙基取代对叔丁基杯[4]芳烃衍生物的合成进行了探索。以对叔丁基苯酚为原料，在二苯醚为溶剂的条件下，和甲醛缩合，得到对叔丁基杯[4]芳烃，接着与1，2-二溴乙烷反应，得到1，3-二溴代乙基杯[4]芳烃衍生物；将得到所获得产物继续与叠氮化钠反应，从而得到最终产物1，3-二叠氮基乙基取代杯[4]芳烃衍生物，并对所获的产物进行红外与核磁表征；并讨论其反应时间、反应温度等对反应产率的影响，优化其反应过程。23241
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毕业论文关键词： 杯[4]芳烃；叠氮化；衍生物
Synthesis and Characterization of 1,3 – azidoethyl substituted p-tert-butyl-Calix [4] arene derivatives
Abstract：This paper studied the synthesis of 1,3 – azidoethyl substituted p-tert-butyl-Calix [4] arene derivatives. The tert-butylphenol was prepared as starting material, condensation with formaldehyde and get p-tert-butyl-Calix [4] arene. The product is reacted with sodium azide to get the synthesis of 1,3 – azidoethyl substituted p-tert-butyl-Calix [4] arene derivatives. And the final product is characterized by NMR spectroscopy and infrared spectroscopy. The reaction temperature, reaction time and ratio of raw materials was discussed.
Key words: calix [4] arene ; azide ; derivatives
目录
1 绪论 1
1.1 本课题研究的目的和意义 1
1.2 超分子化合物概述 1
1.3 杯芳烃概述 2
1.3.1 杯芳烃的类型 4
1.3.2 杯芳烃的性质与特点 4
1.3.2.1 杯芳烃的性质 4
1.3.2.2 杯芳烃的特点 4
1.3.3 杯芳烃的合成方法 5
1.4 杯[n]芳烃衍生物的研究 6
1.5 杯芳烃的应用探究 8
1.5.1 杯芳烃在分子识别领域的应用 8
1.5.2 杯芳烃在分子催化领域的应用 8
1.5.3 杯芳烃在模拟酶方面的应用 8
1.5.4 杯芳烃在化学传感器方面的应用 9
1.5.5 杯芳烃在色谱分析领域的应用 9
2 实验部分 11
2.1 试剂与仪器 11
2.1.1 试剂列表 11
2.1.2 仪器列表 11
2.1.3 试剂物理常数 12
2.2 实验合成步骤 13
2.2.1 对叔丁基杯[4]芳烃的合成 13
2.2.2 1，3-二溴代乙基杯[4]芳烃衍生物的合成 13
2.2.3 1，3-二叠氮基乙基取代对叔丁基杯[4]芳烃的合成 14
3 结果分析及讨论 16
3.1 反应条件对实验结果的影响 16
3.2 反应产物的结构表征 18
3.2.1 对叔丁基杯[4]芳烃的谱图分析 18
3.2.2 1，3-二溴代乙基杯[4]芳烃的谱图分析 18
3.2.3 1，3-二叠氮基乙基取代对叔丁基杯[4]芳烃的谱图分析 19
3.3 实验中的问题讨论 21
3.3.2 在实验过程中所遇到的问题如下 21
4 结论 22
致谢 23
参考文献 24
1 绪论
1.1 本课题研究的目的和意义
杯芳烃作为第三代超分子主体化合物，相对于冠醚或者环糊精来说，杯芳烃更加容易进行化学修饰，它能够进而衍生出众多种类功能各不相同的杯芳烃衍生物来，所以，杯芳烃的衍生物合成近年来引起了国内外学者的很大研究兴趣。
因为杯芳烃其独特的锥形结构以及容易衍生化的特质，所以其对金属离子有独特的选择性识别能力。铜系、镧系主族元素以及过度金属元素等都可以通过在杯芳烃上引入酰基、羧基、酰胺基等结构的人工受体来进行识别，并且杯芳烃能够与这些元素结合形成稳定的配合物，进而显示其独特的性能。其在环境科学、生物科学、材料科学、有机化学、无机化学等领域都有很广泛的应用[1]。