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摘要：本文对1,3-二吡啶基乙基取代杯[4]芳烃衍生物的合成进行了探索。明确了以对叔丁基苯酚为原料，第一步反应制备得到对叔丁基杯[4]芳烃；第二步与1,2-二溴乙烷反应；通过提纯分离得到1,2-二溴乙基取代杯[4]芳烃衍生物；然后与4-甲基-4,4’-联吡啶反应，经过这三步，提纯分离得到1,3-二吡啶基乙基取代杯[4]芳烃衍生物。对产物的结构进行表征，并讨论反应时间、反应温度、原料比对产品产率的影响。22905
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毕业论文关键词：杯[4]芳烃；杯[4]芳烃衍生物；提纯分离；合成
Synthesis and structural characterization of Calix [4] arene derivative 1,3- two pyridyl ethyl substituted
Abstract：The synthesis of 1,3- two pyridyl ethyl substituted calix [4] arene derivatives are explored. In order to determine the tert butyl phenol as raw material, the first step is prepared by reaction of tert butyl calix [4] arene; second step and 1,2- dibromoethane reaction, through the separation and purification of 1,2- dibromo ethyl substituted calix [4] arene derivatives; then with 4- methyl -4,4 '- bipyridine reaction, after the three step, separation and purification of 1,3- two pyridyl ethyl substituted calix [4] arene derivatives. To characterize the structure, and discusses the influence of reaction time, reaction temperature, raw material ratio on product yield.
Key Words：Calix [4] arene; Calix [4] arene derivatives; separation and purification; synthesis
目录
1绪论 1
1.1 杯芳烃及杯[4]芳烃衍生物的简介 1
1.1.1 杯芳烃的概述 1
1.1.2 杯芳烃的特点 3
1.1.3 杯芳烃的构象 3
1.2 杯芳烃的衍生化 4
1.3 杯芳烃衍生物的应用 5
1.3.1 对分子的识别性能 5
1.3.2 对金属离子的识别性能 6
1.3.3 对阴离子的识别性能 6
1.4 实验主要研究内容 6
2实验部分 8
2.1 实验仪器与试剂 8
2.1.1 实验试剂 8
2.1.2 实验仪器 9
2.1.3 试剂的物理常数 10
2.2 实验步骤 10
2.2.1 对叔丁基杯[4]芳烃的合成 10
2.2.2 1,2-二溴乙基取代对叔丁基杯[4]芳烃的合成 11
2.2.3 1,3-二吡啶基乙基取代杯[4]芳烃衍生物的合成 12
3结果与讨论 13
3.1 关于对叔丁基杯[4]芳烃合成的讨论 13
3.2 关于1,2-二溴乙基取代对叔丁基杯[4]芳烃衍生物合成的讨论 15
3.3 关于1,3-二吡啶基乙基取代杯[4]芳烃衍生物合成的讨论 16
4结论 19
致谢 20
参考文献 21
附图 23
1绪论
1.1 杯芳烃及杯[4]芳烃衍生物的简介
1.1.1 杯芳烃的概述
杯芳烃（英文名：calixarene）；杯芳烃是苯酚单元在酚羟基的邻位亚甲基连接而成的环状低聚物,是一种类型的有机化合物统称。杯芳烃的起源一直可以追溯到上个世纪50年代，德国的化学家Baeyer在一次偶然的研究中所发现的。因为杯芳烃的结构模型跟希腊酒杯特别特别的相似，因此上美国的科学家古奇（C.D.Gut scht美国）把它称作为杯芳烃；杯芳烃这类化合物绝大多数拥有很高的熔点，通常在250℃以上。其溶解度，在常用的有机溶剂中很小，几乎是不溶于水的，杯芳烃存在上下沿，在中心部位处，有一个由苯酚单元排列而成大小可以调节的空壳。杯芳烃可以与其他的化合物（分子）形成主-客复合物；在超分子化学领域当中，我们知道环糊精和冠醚是最能代表超分子的两种化合物，然而除环糊精和冠醚之外，我们把杯芳烃这种化合物也称作为第三代主体超分子化合物；杯芳烃与环糊精和冠醚相比之下，杯芳烃是比前者更拥有广泛适用性的模拟酶。