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操作：
（1）在500ml单口瓶中加入5.89gN-癸胺基乙醛缩二甲醇，再加入100ml无水THF及7mL的DIPEA(N,N-二异丙基乙胺），搅拌下于室温反应20min.
（2）称取6.2g的Fmoc-Cl，溶于70mL的无水THF。
（3）缓慢滴加Fmoc-Cl的THF溶液，滴毕，油浴加热回流。
（4）反应至终点（TLC检验），过滤，滤液减压蒸出THF后水洗一次，乙酸乙酯萃取，合并有机层，依次用2mol/L的盐酸、饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液减压浓缩至干得黄色油状液体。
（5）硅胶柱层析，主点减压浓缩至干得黄色油状液体10.6g。（纯收率为94.6%）
（3）N-(9-芴甲氧羰基)-癸胺基乙醛的合成
投料：
物料名称 分子量 投入量 摩尔数 倍数
N-(9-芴甲氧羰基)-癸胺基乙醛缩二甲醇 467 10.1g 21.63mmol 1.0eq
浓盐酸 25mL
无水THF 125mL
操作：
（1）在500ml单口瓶中加入10.1gN-(9-芴甲氧羰基)-癸胺基乙醛缩二甲醇，再加入125mL无水THF溶剂，搅拌。
（2）滴加25mL的浓盐酸，搅拌下于室温反应至终点（TLC确定）。
（3）减压蒸出THF后水洗一次，乙酸乙酯萃取，合并有机层，然后依次用2mol/L的盐酸、饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤各洗1次，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液减压浓缩至干得黄色油状液体。
（4）（TLC检测）液体很纯净，称量为9.06g。（收率为99.5%）。
3.结果与讨论
N-(9-芴甲氧羰基)-癸胺基乙醛的合成路线有很多条，近年来，对于N-(9-芴甲氧羰基)-癸胺基乙醛的合成方法也在不断的进行研究突破，但主要路线还是包括烷基化反应（或还原胺化反应）、氨基保护和最终产物的生成（斯文氧化或缩醛酸水解）这3个步骤。虽然以上合成路线比较简洁，但在各步反应过程中还有一些反应条件等问题细节也需要仔细注意。根据我实际的实验得到的结果来看，我发现，这整个实验最难控制，最难实施的就是第一条路线中的斯文氧化步骤，第二条路线中的还原胺化反应步骤和第三条路线的烷基化步骤。因为这三步反应中的醇氧化成醛（斯文氧化）较为不稳定，影响反应的因素比较多，而烷基化反应和还原胺化反应的反应条件如反应时间和反应温度都对反应有一定的影响，所以这些步骤如氨基保护和缩醛酸性条件下水解等反应对最终产物的收率影响不大，因而第一条路线整个实验的最终产率主要取决于斯文氧化这步的反应情况，第二条路线的决定步骤为还原胺化反应，而第三条路线主要取决于烷基化这步反应。所以，对于三条路线的三步反应我进行了较为详细、较为全面的比较实验，确定了较为优化的反应条件，最终确定最为优化的反应路线。
3.1斯文氧化反应步骤的分析
3.1.1反应条件的确立
由于斯文氧化的反应条件要求很高，例如使用草酰氯作为脱水试剂时为了减少副反应，反应温度必须得低-60℃ ，并且该反应有一定的危险性，如斯文氧化反应的副产物为二甲基硫醚（Me2S）(带有在有机化学中著名的恶臭气。人类的嗅腺能够分辨出浓度为十亿分之一的二甲基硫醚)、一氧化碳（CO）和二氧化碳（CO2），其中，二甲基硫醚和一氧化碳均为挥发性物质，且有剧毒 。因此需对反应条件进行一定的改进。又因为反应的最终产物是醛，且醛比醇更容易氧化 ，因此氧化剂的选择对反应的影响极大，所以需要一种选择性的催化剂。而TEMPO（四甲基哌啶）则是我们的首选，因为它具有捕获自由基、猝灭单线态氧和选择性氧化等功能 ，在有机合成中用作各种醇和多元醇类氧化反应的催化剂，用于将伯醇氧化为醛，具高选择性，不再氧化至羧酸，具有产率高、选择性好、稳定性良好、可循环使用等特点。但是四甲基哌啶是一种有毒，有腐蚀性，有强烈刺激性的催化剂，因此为了安全，故而加入次氯酸钙，既做消毒剂，又做氧化剂，因为次氯酸钙需要在碱性条件下才有很好的氧化性，故而反应需在碱性条件下进行，又因反应时间较长，所以加入溴化钾缩短反应时间。