摘要：合成轴手性偶联吡啶化合物分子模型，介绍手性化合物的合成。陈述手性化合物其在药品市场的重要性，研究手性化合物的合成基本原理。通过氢谱分析，剖析手性化合物的结构和性质。近几年来，手性化合物逐渐应用到药品市场上，应用到一些化工原料上。69575

毕业论文关键词：轴手性、偶联吡啶、合成

The synthesis of axially chiral 2,2'- pyridium Iodine  salt

Abstract:The sunthesis of axially chiral 2,2'- pyridium Iodine introduce the synthesis of chiral compounds, stating the importance of chiral compounds in the pharmaceutical market and studying the basic principles of the synthesis of chiral compounds. Through NMR, it brought an analysis of the structure and properties of chiral compounds. In recent years, chiral compounds have been gradually applied to the pharmaceutical narket and a number of chemical raw materials.

Keywords: axial chiral; conjugated pyridine; synthesis

一、前言

 自然界中的许多NADH分子在生物代谢过程中具有重要的作用，合成具有生物活性的NADH化合物，引起了许多课题组很大的兴趣。在1975年， Ohno [1-3]课题组第一次报道合成了具有手性的化合物NADH，并且发现NADH化合物与二价镁离子存在的情况下，能够还原PhCOCO2C2H5得到具有立体选择性的产物。虽然得到的ee值只有20%，但是通过还原反应得到具有立体选择性的化合物提供了新的思路[3-8]。在随后的几十年，Lehn, Toda和Ber等课题组设计并且合成了以氮原子上有取代基的模型分子。以氮原子上含有取代基为母体，人们合成了一系列新颖的化合物NADH分子，例如by-C3取代和by-C4取代等等。

Ohno课题组在1975年首次合成了具有手性的模型分子1。

近年来，一系列新型的NAD(P)H模型分子不停的被发现和研究出来，我们对NAD(P)H分子结构中的还原有效活性基团作了十分透彻的研究工作，并且还在还原反应机理等方面研究取得了比较大的进展[9-10]。

随后几年人们以天然大分子为母体，引入了手性中心，合成了一系列含有手性中心的化合物。在1983年，Inouye课题组设计并合成了新型化合物2,使用化合物2催化还原化合物PhCOCO2C2H5得到的差率得ee值能达到90%，与化合物1相比ee值有了较大的提高。并且解释了ee值提高的原因。论文网

在1990年，Inouye课题组通过研究反应机理设计合成了新型的化合物3，以化合物3为催化剂，能够将扁桃酸乙酯还原，并且能够将产物的ee值提高到98%。

在1996年，Davies[11]课题组通过修饰化合物1，3，在C3引入了手性基团，设计并且合成了化合物4。基团Fp是一个有较大位阻的手性官能团，因为官能团Fp的位阻较大，对催化扁桃酸乙酯的效果太差，ee值只有52%，猜想可能是因为基团过大，使镁离子不容易结合，所以ee值较低。

通过在猜想的基础上，Davies课题组通过在吡啶上引入手性基团合成了化合物5，使用化合物5催化扁桃酸乙酯，产物的ee值能够达到97%。说明吡啶的C5位对催化活性有较大影响[12]，生成的中间体更加稳定。通过此猜想，又进一步合成了化合物6与7。

通过在上述的种种猜想基础上，又进一步合成了化合物6与7。

因为具有轴手性的NADH化合物在现在生物、化学等方面具有重要的作用，因此设计合成新型的手性NADH化合物引起了人们很大的兴趣。

二、实验部分

1.实验仪器

X4数字显示显微熔点测定仪；温度计未校正